1011529-10-4
中文名称
4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮
英文名称
4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinocytidine
CAS
1011529-10-4
分子式
C9H11FN6O4
分子量
286.22
MOL 文件
1011529-10-4.mol
更新日期
2024/05/24 13:25:22
1011529-10-4 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 英文别名
FNCRO 0622
Azvudine
Azvudine (RO 0622)
4'-Azido-2'-deoxy-2'-fluoroaracytidine
4’-Azido-2’-deoxy-2’-fluoroaracytidine, Azvudine
4'-C-Azido-2'-deoxy-2'-fluoro-b-D-arabinocytidine
4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinocytidine
2(1H)-PyriMidinone, 4-aMino-1-(4-C-azido-2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-
4-Amino-1-(4-C-azido-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点99.0-100.0℃
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO: 57 mg/mL (199.15 mM);Ethanol: 57 mg/mL (199.15 mM)
水溶解性Water: 57 mg/mL (199.15 mM)
常见问题列表
应用
4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮是重要的新型杂环类有机中间体，其还是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。此外，该类化合物在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。合成方法
在5分钟内向溶液中滴加4-氯苯基二氯磷酸盐（0.20 mL，1.22 mmol），在无水吡啶（15 mL）中的1-（4′-叠氮基-2′-脱氧-3′，5′-O-二苯甲酰基-2′-氟-α-D-阿拉伯呋喃基）（0.40 g，0.815 mmol）和1H-四唑（0.17 g，2.45 mmol）的冰水浴中冷却。搅拌5分钟后，将反应混合物加热至室温。5小时后，在减压下将反应混合物蒸发至干。将残留物溶解在CH2Cl2中。用饱和NaHCO3水溶液和水洗涤残留物。干燥残留物（4Å分子筛）。在减压下将残留物蒸发至干。在室温下，用0.5M氨在1，4-二恶烷（40mL）中处理残留物5.5小时。在减压下将溶液蒸发至干。在室温下用甲醇（55mL）中的饱和NH3处理残留物15小时。在减压下将混合物蒸发至干。通过硅胶柱色谱法[在MeOH（0.5%）、MeOH（19.5%）、CH2Cl2（80%）中的饱和NH3]纯化残留物得到4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮。
图 4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮的合成路线[1]