142356-34-1
中文名称
(7-溴庚基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
(7-Bromoheptyl)carbamic acid tert-butyl ester
CAS
142356-34-1
分子式
C12H24BrNO2
更新日期
2024/04/27 19:56:54
分子量
294.23
MOL 文件
142356-34-1.mol
142356-34-1 结构式
基本信息
中文别名
(7-溴庚基)氨基甲酸叔丁酯叔丁基(7-溴庚基)氨基甲酸酯
1-(BOC-氨基)-7-溴庚烷
英文别名
tert-Butyl (7-bromoheptyl)carbamateN-Boc-7-bromoheptan-1-amine
1-(Boc-amino)-7-bromoheptane
2-Methyl-2-propanyl (7-bromoheptyl)carbamate
(7-Bromoheptyl)carbamic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-(7-bromoheptyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
医药中间体常见问题列表
用途
(7-溴庚基)氨基甲酸叔丁酯是一种有机中间体,可由7-[(叔丁氧基羰基)氨基]庚酸还原得到7-[(叔丁氧基羰基)氨基]庚醇,然后溴代制备得到。
合成方法
在氮气环境下将7-[(叔丁氧基羰基)氨基]庚酸(25g)的THF溶液 (1500ml)冷却至0℃。将硼烷-二甲基硫醚复合物(29ml)加入该溶液中。在0℃下将混合物搅拌2h。在5至10℃下在1h内将1N的氢氧化钠水 溶液(326ml)加入混合物中。在室温下将混合物搅拌1h。然后在真空中 除去THF,用Et2O萃取剩余的水溶液。用盐水洗涤合并到一起的有机层。将有机层通过硫酸镁干燥,并在真空中蒸发以得到粗制的无色油 (24.1g)。在氮气环境下将此粗制油溶解于THF(500ml)中。在室温下将 三苯基膦(34.7g)及四溴化碳(43.9g)加入该溶液,并在室温下将混合物搅 拌13h。过滤该反应混合物,并在真空中蒸发滤液。用硅胶色谱法纯化 残留物(洗脱液为AcOEt/己烷=1/10至1/4),得到(7-溴代庚基)氨基甲酸叔丁酯(22.6g)。