161829-92-1
中文名称
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
英文名称
CIS-HEXAHYDROISOINDOLINE HYDROGEN CHLORIDE
CAS
161829-92-1
分子式
C8H16ClN
分子量
161.672
MOL 文件
161829-92-1.mol
更新日期
2024/06/02 10:44:02
161829-92-1 结构式
基本信息
中文别名
盐酸顺式全氢异吲哚盐酸顺式全氢异吲哚盐酸盐
顺式-八氢-异吲哚盐酸盐
顺式全氢异吲哚盐酸盐(米格列奈钙中间体)
盐酸顺式全氢异吲哚盐酸盐(米格列奈钙中间体)
REL-(3AR,7AS)-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
英文别名
Cis-hexahydroisoindole, HClCis-hexahydroisoindolineHCL
cis-Octahydroisoindole hydrochloride
Cis-Hexahydroisoindoline hydrochloride
CIS-HEXAHYDROISOINDOLINE HYDROGEN CHLORIDE
(3aR,7aS)-octahydro-1H-isoindole hydrochloride
(3aR,7aS)-rel-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride
rel-(3aR,7aS)-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride
(3aR,7aS)-octahydro-1H-isoindole hydrochloride (1:1)
(3aR,7aS)-rel-octahydro-1H-Isoindole, hydrochloride (1:1)
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点121-123 °C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
InChIInChI=1/C8H15N.ClH/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1;/h7-9H,1-6H2;1H/t7-,8+;
InChIKeyCLQIZUYXKFTUEB-KVZVIFLMNA-N
SMILES[H][C@]12CCCC[C@@]1([H])CNC2.Cl |&1:1,6,r|
常见问题列表
描述
顺式全氢异吲哚(I)为米格列奈合成的关键中间体，因此，对其合成工作得到了广泛的关注。米格列奈由日本桔生(Kissei)制药公司研制，2004年首次于日本上市的一种新型治疗Ⅱ型糖尿病的口服降糖药。
合成方法
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐的合成多先合成二氢异吲哚，再催化氢化还原苯环得到。作者在重复文献方法时发现，在二氢异吲哚的制备中存在着原料难得、条件苛刻和收率低等缺点。为此，采用直接以邻苯二甲酰亚胺为原料与KOH反应制成其钾盐，再与苄基溴反应得N-苄基邻苯二甲酰亚胺，用四氢铝锂还原化合物N-苄基邻苯二甲酰亚胺中羰基得到N-苄基二氢异吲哚，然后在Pd／C催化氢化下脱保护得二氢异吲哚，最后还原苯环制得(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐。所用方法原料易得、反应条件温和、操作简便、收率高。或以顺式六氢邻苯二甲酸酐作为原料，与尿素反应，所得顺式六氢邻苯二甲酰亚胺，再经氢化铝锂还原及水蒸气蒸馏，即得目标产物(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐。两步反应收率分别为71．9％和78．3％。此方法操作简便，易于工业化生产。(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐合成反应式如下图：
