183158-33-0
中文名称
萘嵌戊烷-5-硼酸
CAS
183158-33-0
分子式
C12H11BO2
分子量
198.03
MOL 文件
183158-33-0.mol
更新日期
2024/05/08 10:43:48
183158-33-0 结构式
物理化学性质
熔点270 °C(lit.)
沸点429.9±53.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)9.11±0.20(Predicted)
常见问题列表
应用
萘嵌戊烷-5-硼酸可用作医药合成中间体，可用于实验室有机合成过程和化工医药合成过程中。制备
萘嵌戊烷-5-硼酸制备如下：将11.7g商品5-溴苊溶解于50ml无水甲苯和50ml无水乙醚的混合溶剂中，在氩气气氛下将所得到的溶液冷却至-40°C。向所得到的溶液中滴加35ml1.6M正丁基锂的己烷溶液，随后将温度升至-10°C。2小时后，将所得到的溶液冷却至-70°C，随后向该溶液中滴加将35ml三异丙氧基硼烷溶解于50ml乙醚中制得的另一种溶液。于-70°C下将所得到的溶液搅拌3小时，随后静置一夜。一夜后，用10％重量的稀盐酸酸化所得到的溶液，用甲苯萃取有机层。该有机层用稀盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，有机溶剂用蒸发器蒸馏。使用甲苯/己烷结晶该残液，得到4.5g(收率45％)萘嵌戊烷-5-硼酸。