36700-45-5
中文名称
8-姜烯酚
英文名称
8-SHOGAOL
CAS
36700-45-5
分子式
C19H28O3
分子量
304.424
MOL 文件
36700-45-5.mol
更新日期
2024/05/27 17:09:25
36700-45-5 结构式
基本信息
中文别名
8-姜烯酚8-姜烯酚标准品
英文别名
8-SHOGAOL8-ShogaoI
1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-dodecen-3-one
4-Dodecen-3-one, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-4-en-3-one
所属类别
生物化工：植物提取物物理化学性质
外观性状微溶于甲醇，溶于石油醚，乙酸乙酯，氯仿 来源于姜(ginger)的根茎
沸点452.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度Soluble in chloroform and methanol;
酸度系数(pKa)10.01±0.20(Predicted)
形态液体
颜色Colorless - yellowish viscous
水溶解性不溶于水
应用领域
用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:具有抗凝、抗氧化、抗肿瘤、升压强心、降血脂、抗动脉粥样硬化、保护胃黏膜、保肝利胆、消炎、镇咳、防晕止吐、对中枢神经抑制等多种功效，杀虫、抗病原微生物和杀菌防腐作用。
常见问题列表
概述
8一姜烯酚(ginger01)是姜中的辣味物质，也是姜的主要生物活性成分之一，还包括6一姜酚、10-姜酚、12一姜酚等十余种成分，这些成分的性质、结构类似，其分子结构中都有C3羰基和C5羟基，这使得姜酚的化学性质极不稳定，例如在酸性条件下，C4的活泼氢极易与C5的羟基一起脱水形成姜烯酚(shoga01)；在加热或碱性条件下，C4和C5间的碳碳键断裂形成姜酮(zingerone)和相应的醛。
图：姜
测定
由于姜中姜酚稳定性差、种类多、量少，因此不易于测定。Q—TOF质谱是高分辨串联质谱，显著特点是灵敏度高和选择性强，得到的质谱谱图数据完整并且品质高，可以测得化合物准确分子量，由此计算得到的元素组成、不饱和度和同位素丰度比。因而在天然产物，新药开发，药代研究和蛋白质组学等领域占有重要地位。UPLC／Q—TOFMS对干姜油中姜酚类成分进行分析，该法可常温测定，能够最大限度地减少姜酚在测定过程中的变化，是相对较好的测定方法。该法在16 min内快速分离出十几个主要成分，并鉴定了其中8个姜酚类化合物，分别为6一姜烯酚、8一姜烯酚、6一姜烯酚、12一姜二醇、10一姜酚、8一姜烯酚，10一姜烯酚和10一姜二酮。由此可见，液质联用技术是一种准确高效的分析干姜油中有效活性成分的方法。参考文献
【1】芮雯, 冯毅凡, 吴妍,等. 干姜油中姜酚类成分的UPLC/Q-TOFMS分析[J]. 中草药, 2008, 39(5):667-668.生物活性
[8]-Shogaol，生姜中的一种刺激性酚类化合物，具有抗血小板活性 (IC50=5 μM) 和抑制 COX-2 (IC50=17.5 μM)。[8]-Shogaol 诱导人白血病细胞凋亡。靶点
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COX-2 17.5 μM (IC 50 ) |