53179-78-5
中文名称
1R,3R-二溴菊酸
英文名称
(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
CAS
53179-78-5
分子式
C8H10Br2O2
分子量
297.97
MOL 文件
53179-78-5.mol
更新日期
2023/04/03 13:54:26
53179-78-5 结构式
基本信息
中文别名
1R,3R-二溴菊酸(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文别名
Deltamethric Acid(1R-cis)-Decamethrinic Acid
Deltamethrin Related Compound 1 (Bacisthemic Acid)
(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
1R，3R-dibromo chrysanthemic acid，1R，3R-2，2-dimethyl-3-(2，2-dibromovinyl cyclopropane carboxylic acid
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂物理化学性质
外观性状本品为白色晶体，m.p.128～129℃，[α]＝+25.98°(2.1％DMF)，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。
熔点127-130°C
沸点326.4±32.0 °C(Predicted)
密度1.993±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)3.94±0.42(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
制备方法
方法1
其制备方法可以用第一菊酸或顺式二氯菊酸为原料制得。用Martel法合成的(±)反式菊酸，经L-(+)-苏型对硝基苯基-2-N，N-二甲基-1，3-丙二醇或α-甲基苄胺拆分分别得到(+)反式菊酸和(-)反式菊酸。(+)反式菊酸即1R，3R-菊酸，经甲醇酯化得到右旋反式菊酸甲酯，进一步臭氧化反应，温度保持在-10～12℃，得右旋反式蒈醛酸甲酯，该酯再经差向异构化，在甲醇钠的甲醇溶液中反应，温度在10℃以下，氮气保护下投料，再逐渐升温至甲醇回流，反应3h后结束，脱甲醇，经后处理得缩醛内酯，该内酯用二氧六环和水及少量乙酸处理，再经重结晶为半缩醛内酯，内酯开环即得1R，3S-蒈醛酸，然后与三苯基亚甲基二溴化磷进行Wittig反应，得到1R，3R-二溴菊酸。(-)反式菊酸即1S，3S-菊酸，在酸性溶液中生成2，2-二甲基(2′-羟基-2′-甲基丙烷基)环丙烷羧酸，在叔丁醇钾存在下，进行C1差向异构得到双环内酯，然后进行酸式水解，得到1R，3S-菊酸，再经臭氧化得到1R，3S-蒈醛酸，同样和三苯基亚甲基二溴化磷反应得到1R，3R-二溴菊酸。
也可以用1R，3S-蒈醛酸与三溴甲烷反应得到三溴双环内酯化合物，然后用锌粉在四氢呋喃中进行消除反应，得到1R，3R-二溴菊酸。
也可以用1R，3R-二氯菊酸与AlBr3反应得到1R，3R-二溴菊酸。
利用顺式二氯菊酸为原料制备1R，3R-二溴菊酸是将(±)顺式二氯菊酸进行拆分，得到(+)顺式二氯菊酸，经臭氧化和Wittig反应，也可得到1R，3R-二溴菊酸。