53643-48-4

中文名称硫酸长春地辛

英文名称 DESACETYLVINBLASTINEAMIDE

CAS 53643-48-4

分子式 C43H55N5O7

分子量 753.93

MOL 文件 53643-48-4.mol

53643-48-4 结构式

基本信息物理化学性质应用领域制备方法安全数据上下游产品信息

基本信息

中文别名

西艾克
闻得星
癌的散
长春地辛
长春酰胺
长春碱酰胺
长春花碱酰胺
硫酸长春酰胺
去乙酰长春花碱酰胺
3-(氨基甲酰基)-O^<4>^-去乙酰基-3-去(甲氧羰基)长春碱

英文别名

VINDESINE
VDS
Fildesin
Eldesine
Compound-112531
VINDESINE SULFATE(RG)
DESACETYLVINBLASTINEAMIDE
DESACETYLVINBLASTINEAMIDE USP/EP/BP
Compound 112531：NS C．245467：LY-099094：Hdisine：Fildisin
3-Carbamoyl-4-O-deacetyl-3-de(methoxycarbonyl)vincaleukoblastine

所属类别

药物: 抗肿瘤药: 动植物类抗肿瘤药物

物理化学性质

外观性状从乙醇-甲醇结晶，熔点230～232℃。[α]_D²³+39.4。(C=1.0，甲醇)。UV最大吸收(甲醇)：214，266，288，296nm(ε53400，17450，13950，12500)。Pka’(二甲基甲酰胺66%)5.39，7.36；(水)6.04，7.67。
硫酸长春地辛(Vindesine Sulfate)：C43H55N5O7?H2SO4。[59917-39-4]。从乙醇-异丙醇得无定形固体，熔点＞250℃。遇热易分解。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：6.3±0.6，2.0±0.2静脉注射。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：8.8±2.5腹腔注射。

熔点230-232°

比旋光度D25 +39.4° (c = 1.0 in methanol)

酸度系数(pKa)pKa (DMF 66%) 5.39, 7.36; (H2O) 6.04, 7.67(at 25℃)

应用领域

用途1

抗癌药。

用途2

半合成长春花碱衍生物，抗癌谱较长春花碱、长春新碱广，疗效高，毒性低。其作用原理为抑制增殖细胞纺锤体的形成，使细胞生长停止在有丝分裂中期，为细胞周期特异性药物。用于肺癌、恶性淋巴瘤、乳腺癌、食管癌、小儿急性淋巴细胞白血病、慢性骨髓性白血病、黑色素瘤、生殖细胞瘤、卵巢癌等。

制备方法

方法1

方法1：同样以长春碱为原料，在常压下和无水肼反应生成肼化物，经二氯甲烷萃取后得干燥品。溶于THF，加入盐酸，在0℃滴加亚硝酸丁酯，生成叠氮化合物，再加入三苯基膦的THF溶液。去除杂质后，用氨水中和，然后用二氯甲烷萃取，真空蒸干，用柱层析或高压液相分离即得长春地辛。
方法2：长春碱在无水甲醇溶液中，加入无水液氨，于100℃和加压下。进行约60h的氨解水解。反应完毕后，真空蒸发至干，柱层析分离得到长春地辛。
方法3：同样以长春碱为原料，在常压下，和无水肼反应后再还原得到长春地辛。

安全数据

危险品运输编号1544

危险等级6.1(a)

包装类别II

毒害物质数据53643-48-4(Hazardous Substances Data)

上下游产品信息

上游原料

甲醇二氯甲烷氨三苯基膦肼(无水)亚硝酸丁酯硫酸长春碱硫酸长春新碱长春碱