904326-88-1
中文名称
2-(甲基)氨基-5-硼酸酯
CAS
904326-88-1
分子式
C11H18BN3O2
分子量
235
MOL 文件
904326-88-1.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
904326-88-1 结构式
常见问题列表
应用
2-(甲基)氨基-5-硼酸酯是一种有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中,可由5‑溴‑2‑氯‑嘧啶作为起始物料,通过两步反应制备得到。制备
1)5‑溴‑N‑甲基‑嘧啶‑2‑胺的制备
将5‑溴‑2‑氯‑嘧啶 (1.93g,10mmol)溶解于14mL甲胺中,微波130℃,搅拌反应40分钟。反应液减压浓缩,加入20mL水和20mL二氯甲烷,萃取分液,水相用二氯甲烷萃取(10mL×3),合并有机相,用饱和氯化钠溶液洗涤(10mL×2), 无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压浓缩,得到标题产物粗品5‑溴‑N‑甲基‑嘧啶‑2‑胺 (1.20g,白色固体),产物不经纯化直接进行下一步反应。MS m/z(ESI):189.9[M+1]
2)2-(甲基)氨基-5-硼酸酯的制备
将粗品5‑溴‑N‑甲基‑嘧啶‑2‑胺 (1.20g,6.38mmol),双戊酰二硼(2.40g, 9.60mmol),1,1′‑双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯(260mg,0.32mmol)和醋酸钾(1.57 g,16mmol)溶解于20mL二氧六环中,加热至115℃,搅拌反应16小时。冷却至 室温,过滤,滤液减压浓缩,用硅胶柱色谱法以洗脱剂体系B纯化所得残余物, 得到2-(甲基)氨基-5-硼酸酯(1.30 g,白色固体),产率:86.6%。MS m/z(ESI):236.1[M+1]