909342-65-0
中文名称
3,6-二乙炔基咔唑
英文名称
3,6-Diethynylcarbazole
CAS
909342-65-0
分子式
C16H9N
分子量
215.249
MOL 文件
909342-65-0.mol
更新日期
2024/05/27 08:53:54
909342-65-0 结构式
基本信息
中文别名
3,6-二乙炔基咔唑 英文别名
3,6-diethynyl-9H-carbazole3,6-Diethynylcarbazole
3,6-Diethynylcarbazole>
9H-Carbazole, 3,6-diethynyl-
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点197.0 to 201.0 °C
沸点431.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)15.90±0.30(Predicted)
常见问题列表
用途
3,6-二乙炔基咔唑是一种有机中间体，可由3,6-二溴咔唑为原料先制备3，6-双[三甲基甲硅烷基乙炔基]咔唑，然后脱去三甲基硅基后得到3,6-二乙炔基咔唑。
制备
在经火焰干燥的100mL圆底Schlenk烧瓶中，将3,6-二溴咔唑（1.0g，3.07mmol）和2mL三甲基甲硅烷基乙炔溶于40mL新鲜蒸馏的干燥三乙胺中。加入100毫克[（PPh3）2PdCl2]（0.14毫摩尔），20毫克三苯膦（0.07毫摩尔）和20毫克CuI（0.1毫摩尔）的混合物，并将该悬浮液在氮气气氛下搅拌回流12小时。除去挥发性溶剂后，用100mL二氯甲烷萃取产物。减压除去溶剂，以98％的产率获得灰白色固体状的3，6-双[三甲基甲硅烷基乙炔基]咔唑，产率为98％。Anal.Calcd for C22H25NSi2(2):C,73.48;H,7.01;N,3.89.Found:C,73.38;H,7.15;N,3.58.1HNMR(CDCl3,400MHz):δ8.96(s,NH),8.18(s,2H,),7.55(d,2H,J=8.4Hz),7.34(d,2H,J=8.0Hz),0.32(s,18H).IR(KBr):ν2138.8cm-1for the ethynyl group.