4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮

4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮性质、用途与生产工艺

应用

合成方法

在5分钟内向溶液中滴加4-氯苯基二氯磷酸盐（0.20 mL，1.22 mmol），在无水吡啶（15 mL）中的1-（4′-叠氮基-2′-脱氧-3′，5′-O-二苯甲酰基-2′-氟-α-D-阿拉伯呋喃基）（0.40 g，0.815 mmol）和1H-四唑（0.17 g，2.45 mmol）的冰水浴中冷却。搅拌5分钟后，将反应混合物加热至室温。5小时后，在减压下将反应混合物蒸发至干。将残留物溶解在CH2Cl2中。用饱和NaHCO3水溶液和水洗涤残留物。干燥残留物（4Å分子筛）。在减压下将残留物蒸发至干。在室温下，用0.5M氨在1，4-二恶烷（40mL）中处理残留物5.5小时。在减压下将溶液蒸发至干。在室温下用甲醇（55mL）中的饱和NH3处理残留物15小时。在减压下将混合物蒸发至干。通过硅胶柱色谱法[在MeOH（0.5%）、MeOH（19.5%）、CH2Cl2（80%）中的饱和NH3]纯化残留物得到4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮。

图 4-氨基-1-(4-C-叠氮基-2-脱氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮的合成路线[1]

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