5-溴-7-硝基吲哚啉 MSDS5-Bromo-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
淡黄色晶体
关于吲哚类化合物的合成研究与方法改进不断见诸报道。根据文献报道,主要有Fischer合成法、L-B合成法、Reissert法、“吲哚-吲哚啉-吲哚等方法。其中Fischer合成法适于合成吡咯环取代的吲哚衍生物,L-B合成法适于合成苯环取代的吲哚衍生物,Reissert法是合成2-位取代吲哚的首选方法,而“吲哚-吲哚啉-吲哚”步骤的合成方法能够简便、温和的制备5-取代吲哚化合物。本文以吲哚为原料,采用“吲哚-吲哚啉-吲哚”的步骤制备5-取代吲哚的方法合成了5-溴-7-硝基吲哚啉。5-溴-7-硝基吲哚啉合成反应式如下图:
图1 5-溴-7-硝基吲哚啉合成反应式
实验操作:
将5-溴-7-硝基吲哚、水和三氯化铝加入反应器中,加热回流,分批加入锌粉,回流搅拌反应,薄层色谱监测反应(展开剂:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=4。1,青岛海洋薄层层析硅胶板);5 小时反应完全,过滤,除去过量的锌粉,滤液用氢氧化钠溶液凋pH到8,乙醚提取3次,醚层依次用水、饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,蒸馏,得淡黄色晶体5-溴-7-硝基吲哚啉。