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8-姜烯酚

8-姜烯酚, 36700-45-5, 结构式
8-姜烯酚
CAS号:
36700-45-5
英文名:
8-SHOGAOL
英文别名:
8-ShogaoI;8-SHOGAOL;8-gingerenol;1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-4-en-3-one;1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-dodecen-3-one;4-Dodecen-3-one, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-;(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-4-en-3-one
中文名:
8-姜烯酚
中文别名:
8-姜烯酚;8-姜烯酚标准品;1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)十二碳-4-烯-3-酮
CBNumber:
CB21431874
分子式:
C19H28O3
分子量:
304.42
MOL File:
36700-45-5.mol

8-姜烯酚化学性质

沸点:
452.3±35.0 °C(Predicted)
密度:
1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Store at -20°C
溶解度:
Soluble in chloroform and methanol;
酸度系数(pKa):
10.01±0.20(Predicted)
形态:
liquid
颜色:
Colorless - yellowish viscous
水溶解性:
insoluble in water
安全信息

8-姜烯酚性质、用途与生产工艺

概述

8一姜烯酚(ginger01)是姜中的辣味物质,也是姜的主要生物活性成分之一,还包括6一姜酚、10-姜酚、12一姜酚等十余种成分,这些成分的性质、结构类似,其分子结构中都有C3羰基和C5羟基,这使得姜酚的化学性质极不稳定,例如在酸性条件下,C4的活泼氢极易与C5的羟基一起脱水形成姜烯酚(shoga01);在加热或碱性条件下,C4和C5间的碳碳键断裂形成姜酮(zingerone)和相应的醛。
 姜
图:姜

测定

由于姜中姜酚稳定性差、种类多、量少,因此不易于测定。Q—TOF质谱是高分辨串联质谱,显著特点是灵敏度高和选择性强,得到的质谱谱图数据完整并且品质高,可以测得化合物准确分子量,由此计算得到的元素组成、不饱和度和同位素丰度比。因而在天然产物,新药开发,药代研究和蛋白质组学等领域占有重要地位。UPLC/Q—TOFMS对干姜油中姜酚类成分进行分析,该法可常温测定,能够最大限度地减少姜酚在测定过程中的变化,是相对较好的测定方法。该法在16 min内快速分离出十几个主要成分,并鉴定了其中8个姜酚类化合物,分别为6一姜烯酚、8一姜烯酚、6一姜烯酚、12一姜二醇、10一姜酚、8一姜烯酚,10一姜烯酚和10一姜二酮。由此可见,液质联用技术是一种准确高效的分析干姜油中有效活性成分的方法。

参考文献

【1】芮雯, 冯毅凡, 吴妍,等. 干姜油中姜酚类成分的UPLC/Q-TOFMS分析[J]. 中草药, 2008, 39(5):667-668.

生物活性

[8]-Shogaol,生姜中的一种刺激性酚类化合物,具有抗血小板活性 (IC50=5 μM) 和抑制 COX-2 (IC50=17.5 μM)。[8]-Shogaol 诱导人白血病细胞凋亡。

靶点

COX-2

17.5 μM (IC 50 )

化学性质 

微溶于甲醇,溶于石油醚,乙酸乙酯,氯仿 来源于姜(ginger)的根茎

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有抗凝、抗氧化、抗肿瘤、升压强心、降血脂、抗动脉粥样硬化、保护胃黏膜、保肝利胆、消炎、镇咳、防晕止吐、对中枢神经抑制等多种功效,杀虫、抗病原微生物和杀菌防腐作用。

8-姜烯酚 上下游产品信息

上游原料

下游产品

8-姜烯酚 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30HY-N2435[8]-Shogaol1 mg1024元
2024/04/30HY-N24358-姜烯酚
[8]-Shogaol
36700-45-55mg2690元

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