茚地那韦
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- CAS号:
- 150378-17-9
- 英文名:
- Indinavir
- 英文别名:
- L-735524;INDINAVIR;Indinavir&Int.;MK-639:Cfixivan;Indinavir(MK-639;Indinavir USP/EP/BP;(1(1S,2R)5(S))-2,3,5-TRIDEOXY-N-(2,3-DIHYDRO-2HYDROXY-1H-INDEN-1-YI)-;[I(1S,2R),5(S)]-2,3,5-Trideoxy-N-(2,3.Dihydro-2-hydrox-Lh-inden-1-y1)-5-[2-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl]-2-(phenylmethyl)-D-erythro-pentonamide;(1(1S,2R),5(S))-2,3,5-Trideoxy-N-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl)-5-(2-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)-4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl)-2-(phenylmethyl)-D-erythro-pentonamide
- 中文名:
- 茚地那韦
- 中文别名:
- 茚地那韦;吲地那韦;吲地纳韦;(1(1S,2R),5(S))-2,3,5-三脱氧-N-(2,3-二氢-2-羟基-1H-茚-1-基)-5-[2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-4-(3-吡啶甲基)-1-哌嗪基]-2-(苯甲基)-D-赤式-戊酰胺;[1(1S,2R),5(S)]-2,3,5-三去氧-N-(2,3-二氢-2-羟基.1H-茚-1-基)-5-[2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-4-(3-吡啶基甲基)-1-哌嗪基]-2-(苯基甲基)-D-赤式-戊酰胺
- CBNumber:
- CB6123497
- 分子式:
- C36H47N5O4
- 分子量:
- 613.79
- MOL File:
- 150378-17-9.mol
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茚地那韦化学性质
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熔点:
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153-154°; mp 167.5-168°
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比旋光度:
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D22 +24.1° (c = 0.0133 in chloroform)
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沸点:
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877.9±65.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Store at -20°C
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溶解度:
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Soluble in DMSO
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酸度系数(pKa):
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pKa 3.8/6.2(H2O,t undefined,Iundefined) (Uncertain)
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水溶解性:
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70mg/L(temperature not stated)
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茚地那韦性质、用途与生产工艺
Indinavir(MK-639; L735524)是HIV蛋白酶抑制剂,具有很好的口服生物相容性。
化学性质
一水合物:从湿乙酸乙酯或乙酸异丙酯结晶。在100℃以下失水,再结晶得到无水物,其熔点153-154℃;第二种无水物熔点167.5~168C。水中溶解度(mg/m1):0.015(无缓冲液),>1.5(pH=4.0)。 [α]
D22+24.1。(C=0.0133,氯仿)。
硫酸吲地那韦(IndinavirSulfate):C36Ha7N5O4?H2SO4。[157810-81-6]。以单乙醇合物出现。从无水乙醇结晶,软化点135℃,熔点150~153℃(分解)。失去乙醇或暴露在湿气中形成水合物。
用途
抗病毒药。为一种新奇的羟基氨基戊烷酰胺类HIV-1蛋白酶抑制剂,用于治疗艾滋病。
生产方法
在-50℃下,将弱碱Lithium hexamethyl disilazide(LHS)加到化合物(I)和(S)-(+)-脱水甘油醇甲苯磺酸酯(Ⅱ)的溶液中,然后升温至-25℃,反应可得72%收率的化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)在异丙醇(IPA)中回流缩合,再加入6mol/L盐酸脱去N上的保护基,得到化合物(V)。最后和3-吡啶羧酰氯反应,即得产物,收率71%以化合物(Ⅲ)计。
茚地那韦
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