ニトロトルエン 化学特性,用途語,生産方法
種類
前述の通り、ニトロトルエンには3種類の位置異性体が存在します。どの化合物も研究開発用の試薬製品として、一般販売されています。
容量の種類には、5mL・100mL (2-ニトロトルエン) 、100g (3-ニトロトルエン) 、100g・1kg (4-ニトロトルエン) などの容量の種類があり、実験室で取り扱いやすい容量での提供です。室温で保管可能な試薬として取り扱われます。
解説
ニトロトルエン (Nitrotoluene, NT) とは、のフェニル基上の水素がニトロ基で置換されている有機化合物です。
通常、「ニトロトルエン」と呼ぶ場合には、ニトロ基が一つのものを指します (ニトロ基が複数個の場合は、ジニトロトルエン、...のようになります)。そのため、別名にモノニトロトルエン (Mononitrotoluene, MNT) 、メチルニトロベンゼン (Methylnitrobenzene) などがあります。
示性式CH3(C6H4)NO2、分子式C7H7NO2で表され、分子量は137.136です。置換基の位置によって3種類の位置異性体があります。具体的には、2-ニトロトルエン (o-ニトロトルエン)、3-ニトロトルエン (m-ニトロトルエン)、4-ニトロトルエン (p-ニトロトルエン) の3つの化合物です。
CAS登録番号は、2-ニトロトルエンが88-72-2、3-ニトロトルエンが99-08-1、4-ニトロトルエンが99-99-0です。
用途
オルト－ニトロトルエン：染料中間体（トルイジン，マゼンタ），有機合成 パラ－ニトロトルエン：パラートルイジン，2,4－ジニトロトルエン，2,4,6－トリニトロトルエン，パラ－ニトロトルエン‐o‐スルホン酸などの中間体
合成
ニトロトルエンの合成
ニトロトルエンは、を混酸でニトロ化することで合成できます。通常のニトロ化条件では、2-ニトロトルエン58%、4-ニトロトルエン38%、3-ニトロトルエン4%の比率で得られるとの報告があります。
化学的特性
Nitrotoluene is formed in 3 isomeric forms.
The o-and m-forms are yellow liquids or solids. The p-form
is a pale yellow crystalline solid. All have weak aromatic
odors. The Odor Thresholds are: 0.05 mg/L (o-isomer);
1.74 ppm (m-isomer).
一般的な説明
Exists as either a yellow solid crystal or liquid. Melting point 32 to 59°F. Insoluble in water and soluble in alcohol. Denser than water. Toxic by ingestion, inhalation or skin contact. Flash point 223°F. Boiling point 428°F. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
p-NITROTOLUENE and sulfuric acid explode at 80°C [Chem. Eng. News 27:2504]. Many explosions have occurred in the distillation of nitrotoluene owing to its heat sensitivity. May become unstable in the presence of strong bases.
健康ハザード
Highly toxic, may be fatal if inhaled, swallowed or absorbed through skin. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
使用用途
ニトロトルエンは3つの異性体とも、有機合成材料・有機合成中間体として使用されています。特に、4-ニトロトルエンは、4-、2,4-ジニトロトルエン、2,4,6-トリニトロトルエン、p-ニトロトルエン‐o‐スルホン酸などの中間体に用いることが可能です。
それ以外では、2-ニトロトルエンは、染料中間体 (トルイジン、マゼンタ) に用いられたり、Pseudomonas (シュードモナス) 菌株ClS1の培養培地における窒素サプリメントとして使用されたりする場合があります。
また、ニトロトルエンを更にニトロ化することにより、爆薬の成分であるを合成できます。
安全性プロファイル
A poison. May decomposeexplosively if heated above 190°C. When heated todecomposition it emits toxic fumes of NOx.
職業ばく露
The nitrotoluenes are used in the
production of toluidines and other dye intermediates.
All isomers are used in manufacture of agriculture and
rubber chemicals and in various dyes.
輸送方法
UN1664 Nitrotoluenes, (o-; m-; p-), Hazard
Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
不和合性
Decomposes on contact with strong oxidizers;
strong acids; reducing agents; strong bases; ammonia,
amines producing toxic fumes, causing fire and explosion
hazard. Heat above 190C may cause explosive decomposition.
Attacks some plastics, rubbers, and coatings.
廃棄物の処理
Controlled incineration-care
must be taken to maintain complete combustion at all
times. Incineration of large quantities may require scrubbers
to control the emission of nitrogen oxides.
ニトロトルエン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品