1000896-40-1
中文名称
5-(苄氧基)-1H-吡唑-3-胺
英文名称
5-(benzyloxy)-1H-pyrazol-3-aMine
CAS
1000896-40-1
分子式
C10H11N3O
分子量
189.21
MOL 文件
1000896-40-1.mol
1000896-40-1 结构式
基本信息
中文别名
5-(苄氧基)-1H-吡唑-3-胺 英文别名
5-(benzyloxy)-1H-pyrazol-3-aMine1H-Pyrazol-3-amine, 5-(phenylmethoxy)-
物理化学性质
沸点446.6±30.0 °C(Predicted)
密度1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)14.08±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
100-51-6
1000896-40-1
以苯甲醇为原料合成5-(苄氧基)-1H-吡唑-3-胺的一般步骤如下：首先，将5-氨基-2H-吡唑-3-醇（6.0g，60.6mmol）溶解于二氯甲烷（75mL）中，并在搅拌条件下加入三苯基膦（19.06g，72.7mmol）。随后，将反应混合物冷却至5-10℃，并在20分钟内缓慢滴加二异丙基偶氮二羧酸酯（14.31mL，72.7mmol），确保内部温度维持在15℃以下。滴加完毕后，继续在10℃下搅拌20分钟。接着，逐滴加入苄醇（7.52mL，72.7mmol），并在5-10℃下搅拌1小时，之后将混合物缓慢升温至室温，并在氮气保护下持续搅拌60小时。反应完成后，过滤混合物，滤液用1M盐酸（3×15mL）萃取，合并的酸萃取液用二氯甲烷（15mL）洗涤。水相用碳酸氢钠（6.7g）碱化后，再用二氯甲烷（2×40mL）萃取。合并有机相，经蒸发浓缩得到棕色油状物，该油状物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为0-3%甲醇的二氯甲烷梯度。收集含有目标产物的洗脱液，蒸发后得到5-苄氧基-1H-吡唑-3-胺（0.67g，收率6%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ 5.05（s，1H），5.12（s，2H），7.25-7.45（m，5H）。质谱分析显示m/z 190（MH+）。此外，5-苯基甲氧基-2H-吡唑-3-胺（即5-苄氧基-1H-吡唑-3-胺）也可参照实施例72的方法制备。
参考文献：
[1] Patent: US2008/4302, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 96; 105