10009-20-8
中文名称
三氟乙酰赖氨酸
英文名称
N-6-Trifluoroacetyl-L-lysine
CAS
10009-20-8
分子式
C8H13F3N2O3
分子量
242.2
MOL 文件
10009-20-8.mol
更新日期
2025/08/18 11:35:29
10009-20-8 结构式
基本信息
中文别名
三氟乙酰赖氨酸L-三氟乙酰赖氨酸
Ε-TFA-LYSINE
LYR(TFA)-TYR
H-三氟乙酰赖氨酸(冷库)
N6-三氟乙酰-L-赖氨酸
N-三氟乙酰基-L-赖氨酸
Nε-三氟乙酸-L-赖氨酸
N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸
三氟乙酰赖氨酸,Ε-TFA-赖氨酸
英文别名
LYS(TFA)-TYRH-LYS(TFA)-OH
L-Lys(Tfa)-OH
LYSINE(TFA)-OH
H-LYS(CF3CO)-OH
EPSILON-TFA-LYSINE
n(epsilon)-trifluoro
Trifluoroacetyllysine
Lys(tfa)-OH / K(Tfa)
ε-TFA-lysine H-Lys(Tfa)-OH
所属类别
生物化工：赖氨酸类衍生物物理化学性质
熔点258
沸点382.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.4
储存条件2-8°C
溶解度2 M HCl: 10 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)2.51±0.24(Predicted)
形态固体
颜色米白色
BRN2122429
InChIInChI=1S/C8H13F3N2O3/c9-8(10,11)7(16)13-4-2-1-3-5(12)6(14)15/h5H,1-4,12H2,(H,13,16)(H,14,15)/t5-/m0/s1
InChIKeyPZZHRSVBHRVIMI-YFKPBYRVSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CCCCNC(C(F)(F)F)=O)N
制备方法
方法1
383-63-1
657-27-2
10009-20-8
1. 将金属钠（4.6 g，0.2 mol）溶解于200 mL无水乙醇中，制备乙醇钠溶液。 2. 在搅拌条件下，向上述溶液中缓慢加入L-赖氨酸盐酸盐（18.25 g，0.1 mol）。 3. 持续搅拌反应混合物1小时，随后过滤去除不溶性沉淀。 4. 将滤液置于冰浴中冷却，并在剧烈搅拌下缓慢滴加三氟乙酸乙酯（21.3 g，0.15 mol）。 5. 将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌2小时。 6. 加入乙酸（6 g，0.1 mol）以中和反应体系，随后通过过滤收集生成的沉淀。 7. 用乙醇和丙酮依次洗涤沉淀，干燥后得到目标产物三氟乙酰赖氨酸。 8. 产量：15 g（收率62%）。 9. MALDI-TOF质谱分析（正离子模式）：m/z 242.455（[M+H]+，相对丰度67%）。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 43, # 10, p. 1427 - 1431
[2] Patent: WO2009/114809, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 1, p. 255 - 258