1000931-04-3
中文名称
N-BOC-3-羟基-4-苯基哌啶
英文名称
TERT-BUTYL 3-HYDROXY-4-PHENYLPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
CAS
1000931-04-3
分子式
C16H23NO3
分子量
277.36
MOL 文件
1000931-04-3.mol
更新日期
2025/06/30 11:14:59
1000931-04-3 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-3-羟基-4-苯基哌啶N-BOC-3-羟基-4-苯基哌啶
3-羟基-4-苯基-1-哌啶羧酸叔丁酯
英文别名
1-Boc-3-Hydroxy-4-phenylpiperidineTERT-BUTYL 3-HYDROXY-4-PHENYLPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
3-Hydroxy-4-phenyl-1-piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-hydroxy-4-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点402.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.48±0.40(Predicted)
外观Light yellow to light brown Solid
制备方法
方法1
100-59-4
161157-50-2
1000931-04-3
以苯基氯化镁和7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯为原料合成N-BOC-3-羟基-4-苯基哌啶的一般步骤如下：参照Tetrahedron Lett., 1979, 17, 1503的方法，在-30℃下，向搅拌的苯基氯化镁（0.753 mL，1.51 mmol）和碘化铜（I）（0.0191 g，0.100 mmol）的四氢呋喃（THF，3 mL）溶液中，缓慢加入7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸叔丁酯（0.200 g，1.00 mmol）的THF（1 mL）溶液。反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（AcOEt）萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到3-羟基-4-苯基哌啶-1-羧酸叔丁酯（0.261 g，94%收率），为油状物。产物经1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 1.49（s, 9H）, 1.76（m, 3H）, 2.50-2.78（m, 3H）, 3.70（m, 1H）, 4.30（bd, 1H）, 7.30（m, 5H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/11130, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 136-137