1005291-43-9
中文名称
2-溴-5-氟-4-吡啶甲醛
英文名称
2-Bromo-5-fluoro-4-formylpyridine
CAS
1005291-43-9
分子式
C6H3BrFNO
分子量
204
MOL 文件
1005291-43-9.mol
更新日期
2025/11/03 11:50:14
1005291-43-9 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-氟异烟醛2-溴-5-氟-4-吡啶甲醛
2-溴-5-氟-4-甲酰基吡啶
4-吡啶甲醛, 2-溴-5-氟-
英文别名
2-Bromo-5-fluoro-4-formylpyridine2-Bromo-5-fluoroisonicotinaldehyde98%
2-Bromo-5-fluoroisonicotinaldehyde 98%
2-bromo-5-fluoropyridine-4-carbaldehyde
2-Bromo-5-fluoropyridine-4-carboxaldehyde
2-Bromo-5-fluoro-4-pyridinecarboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 2-bromo-5-fluoro-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点251.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.778±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-3.62±0.18(Predicted)
形态solid
颜色Faint yellow
制备方法
方法1
41404-58-4
68-12-2
1005291-43-9
在-70℃下，将正丁基锂（2.4M in THF，55.5mL）缓慢滴加至二异丙胺（24.64g）的THF（100mL）溶液中。滴加过程中，确保反应体系温度不超过-70℃。滴加完毕后，缓慢升温至-10℃，随后再次冷却至-70℃。在-70℃下，向反应体系中加入2-溴-5-氟吡啶（19.48g）的THF（100mL）溶液，保持温度在-70℃并搅拌2小时。随后，缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（16.3g），保持温度在-70℃并继续搅拌2小时。缓慢加入4M盐酸-二恶烷溶液（111mL），滴加过程中确保反应体系温度不超过-70℃。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用水和饱和盐水溶液洗涤。分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩滤液。最后，通过硅胶柱色谱纯化残余物，得到目标产物2-溴-5-氟-4-吡啶甲醛（20.28g）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/10801, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[2] Patent: WO2016/128529, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0732; 0733; 0734
[3] Patent: WO2018/15410, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0185-0188
[4] Patent: CN108003161, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0700; 0702-0704