1006376-61-9
中文名称
(1R,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷羧酸乙酯
英文名称
(1R,2R)-ethyl2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropane carboxylate
CAS
1006376-61-9
分子式
C12H12F2O2
分子量
226.219
MOL 文件
1006376-61-9.mol
更新日期
2025/07/11 11:57:18
1006376-61-9 结构式
基本信息
中文别名
替卡格雷化合物D替卡格雷杂质56
替卡格雷杂质82
替格瑞洛杂质 135
(1R,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷羧酸乙酯
英文别名
Ticagrelor Impurity 120Ticagrelor-21
Ticagrelor Impurity 135
(1R,2R)-ethyl2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropane carboxylate
ethyl(1R,2R)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
(1R,2R)-trans-Ethyl 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanecarboxylate
(1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
Cyclopropanecarboxylic acid, 2-(3,4-difluorophenyl)-, ethyl ester,(1R,2R)-
Ticagrelor impurity 32/ethyl(1R,2R)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
(1S,2S,3S,5S)-3-(7-hydroxy-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-5-(2-hydroxyethoxy)cyclopentane-1,2-diol
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点262.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
867-13-0
1006376-63-1
1006376-61-9
以磷酰基乙酸三乙酯和(S)-2-(3,4-二氟苯基)环氧乙烷为原料合成(1R,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷羧酸乙酯的一般步骤如下：将叔丁醇钠（115.2 g，1.2 mol）和膦酰基乙酸三乙酯（269.0 g，1.2 mol）与甲苯（150 g）加入2 L三颈烧瓶中，加热至100℃。随后，缓慢滴加(S)-2-(3,4-二氟苯基)环氧乙烷的甲苯溶液，控制反应温度维持在100℃，反应持续4小时。反应完成后，冷却反应混合物，加入水（500 g）进行淬灭。分离有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到目标产物(1R,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷羧酸乙酯203.9 g，产率90.6%，ee值99.2%，纯度99.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN107686447, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0029; 0030; 0034
[2] Patent: WO2008/18823, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 11, p. 3598 - 3602