10068-52-7
中文名称
2-((((苄氧基)羰基)氨基)氨基-3,3,3-三氟丙酸
英文名称
N-[(BENZYLOXY)CARBONYL]-3,3,3-TRIFLUOROALANINE
CAS
10068-52-7
分子式
C11H10F3NO4
分子量
277.2
MOL 文件
10068-52-7.mol
更新日期
2025/04/09 11:54:38
10068-52-7 结构式
基本信息
中文别名
N-CBZ-2-氨基-3,3,3-三氟丙酸2-((((苄氧基)羰基)氨基)氨基-3,3,3-三氟丙酸
英文别名
N-[(BENZYLOXY)CARBONYL]-3,3,3-TRIFLUOROALANINE3,3,3-Trifluoro-N-[(phenylMethoxy)carbonyl]alanine
Alanine, 3,3,3-trifluoro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
3,3,3-trifluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid
所属类别
生物：小分子化合物物理化学性质
熔点112 °C
沸点401.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.35±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H10F3NO4/c12-11(13,14)8(9(16)17)15-10(18)19-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H,15,18)(H,16,17)
InChIKeyJBNIYYRTJUAMKZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C(NC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C(F)(F)F
制备方法
方法1
17463-43-3
501-53-1
10068-52-7
在0℃下，向3,3,3-三氟-DL-丙氨酸（475mg，3.32mmol）的1,4-二恶烷（15mL）和水（15mL）混合溶液中依次加入碳酸钠（1.90g，17.93mmol）和氯甲酸苄酯（624mg，3.65mmol）。将反应混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，用4M盐酸溶液将反应混合物的pH值调节至2-3。用乙酸乙酯（50mL×3）萃取反应混合物。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过反相快速色谱纯化，采用乙腈-水（15%至30%，30分钟）梯度洗脱，得到N-Cbz-2-氨基-3,3,3-三氟丙酸（500mg，54%）为白色固体。质谱（MS）：m/z = 276 [M-H]-。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/106607, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00588
[2] Chemische Berichte, 1970, vol. 103, # 6, p. 1655 - 1708