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1010120-55-4

中文名称 5-溴-[1,2,4]三噻唑[1,5-A]吡啶-2-胺
英文名称 5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine
CAS 1010120-55-4
分子式 C6H5BrN4
分子量 213.035
MOL 文件 1010120-55-4.mol
更新日期 2025/08/31 15:36:58
1010120-55-4 结构式 1010120-55-4 结构式

基本信息

中文别名
5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-胺
5-溴-[1,2,4]三噻唑[1,5-A]吡啶-2-胺
5-溴-2-氨基[1,2,4]三唑[1,5-A]并吡啶
2-氨基-5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶
5-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-A]吡啶-2-基胺
英文别名
2-AMino-5-broMo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin
2-Amino-5-bromo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine
5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine, 5-bromo-
5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine
5-bromo-[1,2,4]trithiazole[1,5-A]pyridin-2-amine
5-Bromo-[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyridine-2-ylamine
5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine manufacturers
所属类别
医药中间体

物理化学性质

密度2.09
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.99±0.30(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H5BrN4/c7-4-2-1-3-5-9-6(8)10-11(4)5/h1-3H,(H2,8,10)
InChIKeyTVGFHUIJNZRKFW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=NC(N)=NN1C(Br)=CC=C2

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示词危险
危险性描述H301
防范说明P301+P310
危险品标志T
危险类别码25
安全说明45
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
海关编码2933998090

制备方法

方法1
(6-溴吡啶-2-氨基)碳硫酰氨基甲酸乙酯

1010120-59-8

5-溴-[1,2,4]三噻唑[1,5-A]吡啶-2-胺

1010120-55-4

以(6-溴吡啶-2-氨基)碳硫酰氨基甲酸乙酯为原料合成5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的一般步骤:将[(6-甲基吡啶-2-基)氨基甲酰基]氨基甲酸乙酯(43.7 g,0.144 mmol,1当量)、盐酸羟胺(51.3 g,0.738 mmol,5.13当量)和二异丙基乙胺(75.2 mL,0.432 mmol,3.00当量)溶于1:1甲醇/乙醇混合溶剂(500 mL)中,加热至70℃并保持3.5小时。反应完成后,将混合物冷却至24℃,过滤收集所得固体。用冷水(2×100 mL)洗涤固体,然后在真空(约1 mmHg)下干燥,得到白色固体产物(24.4 g,收率79.5%)。产物经1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征,化学位移δ:7.32-7.38(m,2H),7.21(m,1H),6.23(br s,2H)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 17, p. 5014 - 5021

[2] Patent: WO2009/155565, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 92-93

[3] Patent: WO2012/970, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5663 - 5672

[5] Patent: WO2010/141796, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 182

常见问题列表

应用
5-溴-[1,2,4]三噻唑[1,5-A]吡啶-2-胺可用作医药合成中间体,如制备N-(5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5a]吡啶-2-基)环丙甲酰胺,具体步骤如下:5g5-溴-[1,2,4]三噻唑[1,5-A]吡啶-2-胺产物,加100ml二氯甲烷,二异丙基乙胺9g,冰浴冷至0℃,滴加6.1g环丙甲酰氯,反应1小时后溶清,继续反应4小时后,将反应体系浓缩至干,得油状固体,然后冰盐浴冷却下,向其中加入7ml氨水与43ml甲醇的混合溶液,搅拌约3小时,体系变为棕色混浊液,抽滤,固体水洗,烘干后得目标物N-(5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5a]吡啶-2-基)环丙甲酰胺4g。
用途
5-溴-[1,2,4]三噻唑[1,5-A]吡啶-2-胺可用作医药合成中间体。
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