1010814-94-4
中文名称
3-(2-叔丁氧基-2-氧代乙基)-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文名称
3-PIPERIDINEACETIC ACID, 1-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]-4-OXO-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
CAS
1010814-94-4
分子式
C16H27NO5
分子量
313.39
MOL 文件
1010814-94-4.mol
1010814-94-4 结构式
基本信息
中文别名
2-(1-Boc-4-氧代哌啶-3-基)乙酸叔丁酯3-(2-叔丁氧基-2-氧代乙基)-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文别名
tert-Butyl 3-(2-(tert-butoxy)tert-Butyl 2-(1-Boc-4-oxopiperidin-3-yl)acetate
3-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
tert-butyl 3-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
tert-Butyl 3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 97%
tert-butyl 3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
3-PIPERIDINEACETIC ACID, 1-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]-4-OXO-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
物理化学性质
沸点396.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.086±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.05±0.40(Predicted)
制备方法
方法1
5292-43-3
1010814-94-4
在-78℃下，向二异丙胺（13.5 mL，96 mmol）的四氢呋喃（THF，300 mL）溶液中缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，2.5 M于己烷中，32 mL）。将反应混合物缓慢升温至-10℃，然后再次冷却至-78℃。随后，滴加4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（10 g，50 mmol）的THF（50 mL）溶液，并在-78℃下继续搅拌15分钟。接着，滴加溴乙酸叔丁酯（12.6 mL，85 mmol）与HMPT（5 mL）的THF（30 mL）混合溶液，反应混合物在-78℃下搅拌4小时后，缓慢升温至室温。将反应混合物用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭，并用乙酸乙酯（EA）萃取。经过后处理和柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=4:1），得到目标产物3-(2-叔丁氧基-2-氧代乙基)-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯7.6 g（产率50.6%，黄色油状物）。1H NMR（CDCl3）δ：4.40-4.20（m，2H）；3.25-3.15（m，1H）；3.00-2.80（m，2H）；2.70-2.40（m，3H）；2.30-2.10（m，1H）；1.51（s，9H），1.46（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/26172, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 63