1011-50-3
中文名称
2-(2-羟基甲基)喹啉
英文名称
2-(2-HYDROXYETHYL)QUINOLINE
CAS
1011-50-3
分子式
C11H11NO
分子量
173.21
MOL 文件
1011-50-3.mol
更新日期
2023/10/10 15:27:04
1011-50-3 结构式
基本信息
中文别名
2-(2-羟乙基)喹啉2-(2-羟基乙基)喹啉
2-(2-羟基甲基)喹啉
英文别名
EINECS 213-784-62-Quinolineethanol
quinoline-2-ethanol
2-(2-quinolyl)ethanol
2-(2-Quinolinyl)ethanol
2-(2-HYDROXYETHYL)QUINOLINE
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点103-104℃
沸点303.86°C (rough estimate)
密度1.177
折射率1.4950 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.84±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H11NO/c13-8-7-10-6-5-9-3-1-2-4-11(9)12-10/h1-6,13H,7-8H2
InChIKeyVPDAGUVEZGEHJJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1CCO
EPA化学物质信息2-Quinolineethanol (1011-50-3)
制备方法
方法1
5100-57-2
1011-50-3
以2-喹啉乙酸乙酯为原料合成2-(2-羟基甲基)喹啉的一般步骤：将2-喹啉乙酸乙酯（8.6g，42.8mmol）溶解于乙醚（400mL）中，冷却至-78℃。在-78℃下，分批加入氢化铝锂（1.63g，42.8mmol）。保持-78℃搅拌2小时后，缓慢升温至0℃，并在0℃继续搅拌4小时，随后在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，加入少量甲醇以淬灭未反应的氢化铝锂，随后加入硫酸钠十水合物（43g）。室温下搅拌1小时后，过滤反应混合物，用氯仿洗涤固体残留物，合并滤液并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为2:1的乙酸乙酯-己烷）纯化，得到0.46g（产率53%）的2-(2-羟基甲基)喹啉。产物经13C NMR（101MHz，氯仿-D）确认，化学位移为δ 161.53, 147.23, 137.04, 130.01, 128.74, 127.79, 127.03, 126.39, 122.09, 61.60, 39.52 ppm；质谱（AP/CI）显示分子离子峰m/z 174.2（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/20302, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2014/140184, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1952, vol. 83, p. 915,922