101410-18-8
101410-18-8 结构式
基本信息
BOC-L-脯氨酸硫代酰胺
N-BOC-L-硫代脯氨酰胺
N-BOC-硫代-L-脯氨酰胺
N-叔丁氧羰基-L-硫代脯氨酰胺
(S)-1-BOC-吡咯烷-2-硫代酰胺
(S)-2-硫代羰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
(S)-2-氨基甲硫酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
叔丁基(S)-2-氨基甲酰基吡咯烷-1-羧酸酯
(S)-2-氨基硫代甲酰吡咯烷-1-甲酸 叔丁酯
(S)-1-Boc-pyrrolidine-2-carbothioamide
N-BOC-(S)-Pyrrolidine-2-thiocarboxamide
TERT-BUTYL2(S)-THIOCARBAMOYLPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
tert-butyl (S)-2-carbamothioylpyrrolidine-1-carboxylate
(S)-tert-butyl 2-thiocarbaMoylpyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S)-2-carbamothioylpyrrolidine-1-carboxylate
2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-carbamoyl-1-pyrrolidinecarboxylate
2R-THIOCARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(S)-2-THIOCARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL...
物理化学性质
制备方法
35150-07-3
117175-41-4
以N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺为原料合成(R)-2-硫代甲酰胺基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤：将(S)-1-(叔丁氧基羰基)脯氨酰胺（9.0 g，42.0 mmol）和Lawesson试剂（8.5 g，21.0 mmol）溶解于无水THF（55 mL）中，在氮气保护下于室温搅拌反应3.5小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂。向残余物中加入饱和NaHCO3水溶液（100 mL），继续搅拌1小时。将水相悬浮液用EtOAc/CH2Cl2（1:1，400 mL）萃取，有机相用饱和NaHCO3水溶液（2×100 mL）洗涤，合并的水相再用EtOAc/CH2Cl2（200 mL）萃取。合并所有有机萃取液，用Na2SO4干燥，减压浓缩，得到(S)-2-硫代羰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯，为白色固体（8.74 g，收率90%），熔点（EtOAc）190-192℃。[α]D -103.4（c 1.00，CHCl3）。IR（KBr）3380, 3202, 2981, 2881, 1671, 1411, 1166 cm-1。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ= 1.41-1.50（m，9H），1.65-2.75（m，4H），3.22-3.74（m，2H），4.67（dd，J = 8.0和3.6 Hz，1H）ppm。HRMS（ESI）m/z计算值C10H19N2O2S（M + H）231.1162，实测值231.1161。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 6, p. 916 - 917
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 7, p. 2229 - 2233
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 42, p. 5435 - 5437
[4] Patent: US2011/65726, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 228 - 247