101667-98-5
101667-98-5 结构式
基本信息
4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-甲酸乙酯
4-Chloro-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
Thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid, 4-chloro-5-methyl-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
![5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-D]-嘧啶-6-羧酸乙酯](/CAS/GIF/17417-67-3.gif)
17417-67-3
101667-98-5
以5-甲基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-D]-嘧啶-6-羧酸乙酯（425mg，1.783mmol）为原料，在甲苯（8mL）中溶解后，依次加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，248μL，1.426mmol，0.8当量）和三氯氧磷（POCl3，199μL，2.14mmol，1.2当量）。将反应混合物置于120-125℃油浴中加热回流3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后缓慢倒入冰冷却的饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）和乙酸乙酯（EtOAc，50mL）的混合体系中，并迅速搅拌以彻底淬灭过量的三氯氧磷。分离有机相和水相，有机相再用饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）洗涤一次。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，过滤并减压浓缩，得到4-氯-5-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸乙酯（25B）为黄色固体（432mg，收率94%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/42537, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 148 - 160
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 9, p. 1663 - 1669
[4] Pharmazie, 1993, vol. 48, # 3, p. 192 - 194
[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1985, vol. 21, # 7, p. 767 - 770