101870-60-4
101870-60-4 结构式
物理化学性质
制备方法
939-16-2
101870-60-4
以3-溴喹啉-2(1H)-酮为原料合成3-溴-2-氯喹啉的一般步骤：在室温下，向搅拌的3-溴-1H-喹啉-2-酮（4.16 g，18.57 mmol）在乙腈（30 mL）中的悬浮液中缓慢滴加三氯氧化磷（3.42 g，22.28 mmol）。将反应混合物加热回流3小时。反应完成后，冷却至室温，将反应液小心倒入碎冰（70 mL）中，并用10%碳酸钾溶液（40 mL）调节pH至9。过滤收集生成的沉淀，用水洗涤，并在真空下干燥，得到3-溴-2-氯喹啉，为白色固体（4.00 g，收率89%），熔点101-103℃（文献值：96-98℃）。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）确认：δ 8.95（s, 1H），8.03（d, 1H, J = 8.0 Hz），7.98（d, 1H, J = 8.8 Hz），7.90-7.84（m, 1H），7.74-7.69（m, 1H）；13C NMR（DMSO-d6, 400 MHz）确认：δ 148.1, 145.4, 142.1, 131.3, 128.1, 127.8, 127.6, 127.2, 115.6。元素分析（C9H5BrClN，Mr = 242.50）：计算值C 44.58，H 2.08，N 5.78；实测值C 44.46，H 2.07，N 5.79。LCMS（ESI+）m/z 242, 244 [M+H]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9512 - 9519
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 40, p. 9622 - 9628