101935-40-4
101935-40-4 结构式
基本信息
2-溴-3-硝基酚
2-溴-3-硝基苯酚
2-BROMO-3-NITROPHENOL
Phenol, 2-broMo-3-nitro-
2-Bromo-3-nitrophenol 97+%
(S)-1-phenyl-2-methoxyethylamine hydrochloride
物理化学性质
制备方法
603-85-0
101935-40-4
以2-氨基-3-硝基苯酚为原料合成2-溴-3-硝基苯酚的一般步骤：将2-氨基-3-硝基苯酚（5 g, 32.4 mmol）溶于水（29.5 mL）和1,4-二恶烷（14.7 mL）中。将混合物加热至回流，并在20分钟内逐滴加入氢溴酸（48%, 16.7 mL, 147 mmol）。加完后，继续回流15分钟。将反应混合物冷却至0℃（冰浴），并在30分钟内加入亚硝酸钠（2.23 g, 32.3 mmol）的水（20 mL）溶液。在0℃下继续搅拌15分钟，然后将混合物转移至预冷的夹套滴液漏斗（0℃）中，并滴加到搅拌的溴化亚铜（I）（5.34 g, 37.2 mmol）在水（29.5 mL）和氢溴酸（48%, 16.7 mL, 147 mmol）的混合物中。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟，随后升温至60℃，继续搅拌15分钟，冷却至室温，并搅拌过夜。将反应混合物转移至分液漏斗中，用乙醚（3×150 mL）萃取。合并有机层，用盐水（1×150 mL）洗涤，干燥（Na2SO3），过滤并浓缩，得到粗产物（7.99 g），为红棕色油状物。通过快速柱色谱法（1:25超纯硅胶，230-400目，40-60 mm，60 ?；以CH2Cl2为溶剂）纯化粗产物，得到纯的2-溴-3-硝基苯酚（45%, 3.16 g），为橙棕色固体。质谱（MS）m/z: 217.8 (MH+)。高效液相色谱（HPLC，TFA）在220 nm处的均匀性：97%。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 42, p. 9996 - 10000
[2] Patent: JP2005/522501, 2005, A. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: WO2009/92590, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 69-70
[4] Patent: WO2009/109539, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 65; 66
[5] Patent: WO2004/103996, 2004, A1. Location in patent: Page 40