1022150-11-3

中文名称 (R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯

英文名称 1-Piperidinecarboxylic acid, 3-[4-aMino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyriMidin-1-yl]-, 1,1-diMethylethyl ester, (3R)-

CAS 1022150-11-3

分子式 C27H30N6O3

分子量 486.57

MOL 文件 1022150-11-3.mol

更新日期 2025/08/12 08:57:57

1022150-11-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息图谱信息

基本信息

中文别名

依鲁替尼杂质04
依鲁替尼杂质47
依鲁替尼杂质BOC
依鲁替尼杂质1对照品
[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯
(R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧
(R)-1-(1-BOC-3-哌啶基)-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺
(R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯
(R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯 IBL6
N-BOC-IBRUTINIB ( TERT-BUTYL-1-CARBOXYL PIPERIDINE ANALOG OF IBRUTINIB)

英文别名

Ibrutinib Impurity 47
Ibrutinib iMpurity Boc
Ibrutinib Intermediates
(R)-tert-butyl 3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-
3-[4-Amino-3-(4-phenoxy-phenyl)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-y...
N-Boc-Ibrutinib ( tert-Butyl-1-carboxyl Piperidine analog of Ibrutinib)
(R)-1-(1-Boc-3-piperidinyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
(R)-tert-Butyl 3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-ca
(R)-3-[4-Amino-3-(4-phenoxy-phenyl)-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-piperidine-1-carboxylic acid
tert-butyl (3R)-3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate

所属类别

医药中间体：嘧啶类化合物

物理化学性质

沸点673.9±55.0 °C(Predicted)

密度1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

溶解度可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

酸度系数(pKa)4.09±0.30(Predicted)

形态固体

颜色白色至灰白色

InChIKeyNTSAEGNFPKKRLX-LJQANCHMSA-N

SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@@H](N2C3C(C(C4=CC=C(OC5=CC=CC=C5)C=C4)=N2)=C(N)N=CN=3)C1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

(3R)-1-BOC-3-(4-氨基-3-碘-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基)哌啶

1276110-38-3

51067-38-0

(R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯

1022150-11-3

步骤4A: 在氮气保护下，将(R)-3-(4-氨基-3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯（1g，2.25mmol，1.00当量）、4-苯氧基苯基硼酸（530mg，2.48mmol，1.10当量）、碳酸钠（480mg，4.53mmol，2.01当量）和四（三苯基膦）钯（78mg，0.07mmol，0.03当量）溶于二恶烷（60mL）和水（15mL）的混合溶剂中。将反应混合物在90℃下搅拌24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在减压下浓缩。将残余物溶解于二氯甲烷（500mL）中，所得溶液用水（200mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，再次减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇（100/1，v/v），得到700mg（产率64%）的(R)-3-(4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯，为黄色固体。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/158795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 76

[2] Patent: WO2013/191965, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 156

[3] Patent: WO2014/22569, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 50

[4] Patent: US8673925, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 201

[5] Patent: CN106146511, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0150; 0151; 0152

上下游产品信息

上游原料

S-1-BOC-3-OMS-哌啶伊布替尼中间体N-2 苯氧基苯-4-硼酸频哪醇酯 (3R)-1-BOC-3-(4-氨基-3-碘-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基)哌啶 4-溴联苯醚 4-苯氧基苯基硼酸 (S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶 (S) -3-(甲苯磺酰氧基)哌啶-1-甲酸叔丁酯水碳酸钠

图谱信息

(R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯(1022150-11-3)核磁图(¹HNMR)