10242-02-1
中文名称
5-甲基-3-吲哚甲酸
英文名称
5-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
10242-02-1
分子式
C10H9NO2
分子量
175.18
MOL 文件
10242-02-1.mol
更新日期
2025/02/19 15:31:20
10242-02-1 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基吲哚-3-甲酸5-甲基-3-吲哚甲酸
5-甲基-1H-吲哚-3-羧酸
英文别名
RARECHEM AL BE 07075-Methyl-3-indole acid
5-Methylindole-3-forMicacid
5-METHYLINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
5-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-methyl-
所属类别
生物：小分子化合物物理化学性质
熔点202 °C
沸点421.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.98±0.30(Predicted)
外观White to off-white Powder
制备方法
方法1
124-38-9
614-96-0
10242-02-1
在干燥的双颈反应瓶中加入叔丁醇锂（LiOtBu，160 mg，2.00 mmol）和5-甲基吲哚（23.4 mg，0.4 mmol）。将反应容器置于高真空条件下抽真空，随后通入二氧化碳气体（CO2气球）。加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2 mL）后，将反应混合物在100℃下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，小心地用2N盐酸（HCl）溶液淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc，5×5 mL）多次萃取反应混合物。合并有机相，依次用水（2×5 mL）和饱和食盐水（1×5 mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥。减压浓缩干燥后的有机相，所得残余物通过制备薄层色谱（TLC，展开剂：己烷/丙酮=1:1）纯化，得到目标产物5-甲基-1H-吲哚-3-羧酸（153.0 mg，收率95%）为白色固体。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5326 - 5329,4
[2] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1196 - 1204