102507-13-1
102507-13-1 结构式
基本信息
N-[叔丁氧羰基]-3-甲基-L-苏氨酸
N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸,97%
BOC-(S)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸
(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸
(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸
BOC-(S)-2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸/BOC-(S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-METHYLBUTANOIC ACID
N-BOC-3-羟基-L-缬氨酸/(S)-2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-3-HYDROXY-3-METHYLBUTANOIC ACID
102507-13-1
BOC-S-SER(3,3ME2)-OH
BOC-L-SER(3,3-DIMETHYL)
(S)-Boc-beta-hydroxy-valine
N-Boc-3-hydroxy-L-valine,97%
N-Boc-3-hydroxy-L-valine, 97%
(S)-Boc-beta,beta-dimethyl-serine
3-Hydroxy-L-valine, N-BOC protected
N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxy-L-valine
物理化学性质
制备方法
![叔丁基[(1R)-2-羟基-1-(羟甲基)-2-甲基异丙基]氨基甲酸酯](/CAS/20180713/GIF/473545-40-3.gif)
473545-40-3
102507-13-1
以 (R)-(1,3-二羟基-3-甲基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯 为原料合成 (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸的一般步骤如下：将2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO，2.3g，15mmol）加入到 (R)-(1,3-二羟基-3-甲基丁-2-基)氨基甲酸叔丁酯（33.0g，150mmol）的乙腈（750mL）和磷酸钠缓冲液（600mL，0.7M，pH6-7）中，加热至35℃。随后，同时滴加亚氯酸钠溶液（34.2g，溶于150mL水）和稀次氯酸钠溶液（3mL商业溶液稀释于100mL水，共60滴）至反应混合物中。反应混合物在35℃下搅拌过夜，冷却至室温后，用柠檬酸（约15g）调节pH至3，用氯化钠饱和，并用乙酸乙酯（3×2L）萃取。合并有机相，减压浓缩。将残余物溶解于1.5L 2M碳酸钠溶液中，并用乙酸乙酯（2×2L）洗涤。水层冷却至0℃，用2M磷酸溶液调节pH至3.0，再次用氯化钠饱和。用乙酸乙酯（3×2L）萃取，合并有机相，经干燥、过滤后减压浓缩，得到 (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸（28.4g，收率81%）为无色固体。 NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ= 1.15（s，3H），1.17（s，3H），1.39（s，9H），3.86（d，J = 8.6Hz，1H），6.52（d，J = 8.9 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 5, p. 1168 - 1170
[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 13, p. 6977 - 6994
[3] Patent: WO2013/110643, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00108; 00109
[4] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 40, p. 5549 - 5552
[5] Nature Chemistry, 2010, vol. 2, # 4, p. 280 - 285