返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>1036991-24-8

1036991-24-8

中文名称 2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯
英文名称 6-Dimethylaminopyridine-3-boronic acid pinacol ester
CAS 1036991-24-8
分子式 C13H23BN2O3
分子量 266.144
MOL 文件 1036991-24-8.mol
更新日期 2024/01/05 21:48:01
1036991-24-8 结构式 1036991-24-8 结构式

基本信息

中文别名
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪醇酯
N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-2-氨基吡啶
N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺
N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺
英文别名
6-Dimethylaminopyridine-3-boronic acid pinacol ester
2-(Dimethylamino)pyridine-5-boronic acid pinacol ester
N,N-Dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
N,N-Dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridinamine
2-Pyridinamine, N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridinamine(SALTDATA: FREE)
所属类别
化学试剂:硼酸

物理化学性质

熔点89-90 °C
沸点358.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)6.98±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码43
安全说明36/37
海关编码2933399990

制备方法

方法1
5-溴-2-二甲基氨基吡啶

26163-07-5

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯

1036991-24-8

以5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺和联硼酸频那醇酯为原料合成N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺的一般步骤:在氮气保护下,向5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺(8.5g,42.3mmol)和联硼酸频那醇酯(12.9g,50.7mmol)的二恶烷(10mL)溶液中加入乙酸钾(8.3g,84.6mmol)和[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(1.55g,2.1mmol)。将反应混合物在25°C下搅拌,随后加热至100°C并保持12小时。通过LCMS监测反应完成。反应完成后,将混合物过滤,滤液减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=50/1至3/1)纯化,得到目标化合物2-(2-(N,N-二甲基氨基)吡啶-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷(8g,32.2mmol,收率76%)为黄色固体。产物经1H NMR (400 MHz, CDCl3)表征:δ 8.53 (s, 1H), 7.75-7.78 (d, 1H), 6.43-6.45 (d, 1H), 3.09 (s, 6H), 1.22-1.30 (m, 12H)。ESI-MS (m/z): 249.2 [M+H]+。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 262

[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 2002 - 2010

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603

[4] Patent: WO2017/98440, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 248

常见问题列表

用途

2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯是一种有机中间体,可用于Suzuki反应。

2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW02103699124804N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺1036991-24-85G1165元
2025/05/22XW02103699124803N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺1036991-24-81G315元
2025/05/22XW02103699124802N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺1036991-24-8250MG125元
"1036991-24-8" 相关产品信息
911227-46-8 947191-69-7 1032758-82-9 496786-98-2 1073354-32-1 1032758-87-4 1073354-81-0 1073354-34-3 918524-63-7 1073354-27-4 1160790-92-0 1073354-38-7 849934-89-0 1032759-30-0