10394-38-4
10394-38-4 结构式
基本信息
1-甲基苯并咪唑基-5-胺
1-甲基-1H-苯并咪唑-5-胺
5-氨基-1-甲基苯并咪唑,97%
1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基胺
1-甲基-1H-苯并二氮杂环戊烷-5-胺
1-Methylbenzimidazol-5-amine
5-Amino-1-methylbenzimidazole
1-Methylbenzoimidazol-5-amine
1-Methyl-5-aminobenzimidazole
1-methyl-1H-benzimidazol-5-amine
5-Amino-1-methyl-1H-benzimidazole
5-Amino-1-methylbenzimidazole,97%
1-Methyl-1H-1,3-benzodiazol-5-aMine
1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazol-5-aMine
物理化学性质
制备方法
![1 - 甲基-5 - 硝基-1H -苯并[D]咪唑](/CAS/GIF/5381-78-2.gif)
5381-78-2
10394-38-4
实施例B23：将1-甲基-5-硝基-1H-苯并[d]咪唑（按照WO 2005/092899中所述方法制备；1.14g，6.43mmol）溶于乙醇（50ml）中，在氢气（1atm）氛围下，室温搅拌。加入10% Pd/C催化剂（含水50wt%，1.37g，0.643mmol）。反应18小时后，通过硅藻土过滤反应混合物，并用乙醇冲洗。合并滤液并浓缩，得到粗产物1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-胺（1.02g，收率108%），为深橙色油状物，直接用于下一步反应。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.87（s，1H），7.17（d，J=8.4Hz，1H），6.75（d，J=2.0Hz，1H），6.59（dd，J=2.0和8.4Hz，1H），4.73（brs，2H），3.69（s，3H）；MS（ESI）m/z：148.0（M+H+）。采用与实施例B22类似的方法，将1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-胺（0.50g，3.4mmol）、NaNO2（0.28g，4.1mmol）、SnCl2·2H2O（2.8g，14mmol）和4-甲基-3-氧代戊腈（0.45g，4.1mmol）反应，得到粗产物3-异丙基-1-（1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-基）-1H-吡唑-5-胺（0.63g，收率73%），为泡沫状物，直接用于下一步反应。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.22（s，1H），7.72（dd，J=0.40和1.2Hz，1H），7.60（dd，J=0.40和8.4Hz，1H），7.42（dd，J=2.0和8.4Hz，1H），5.32（s，1H），5.08（brs，2H），3.85（s，3H），2.75（septet，J=6.8Hz，1H），1.16（d，J=6.8Hz，6H）；MS（ESI）m/z：250.0（M+H+）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/90856, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47
[2] Patent: US2007/27184, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1951, vol. 3, p. 420,424
[4] Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 981,984
[5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 713 - 724