104116-17-8
中文名称
2-甲氧基-1-萘基硼酸
英文名称
(2-METHOXY-1-NAPHTHYL)BORONIC ACID
CAS
104116-17-8
分子式
C11H11BO3
分子量
202.01
MOL 文件
104116-17-8.mol
更新日期
2025/12/23 14:11:08
104116-17-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-1-萘酸2-甲氧基-1-萘硼酸
2-甲氧基萘-1-硼酸
2-甲氧基-1-萘基硼酸
(2-甲氧基萘-1-基)硼酸
英文别名
21MONBA1-(2-Methoxynaphthyl)boronic acid
2-Methoxynaphtalene-1-boronic acid
(2-METHOXY-1-NAPHTHYL)BORONIC ACID
2-METHOXY-1-NAPHTHALENEBORONIC ACID
2-Methoxynaphthalene-1-boronic acid
Acide (2-méthoxy-1-naphtyl)boronique
(2-Methoxynaphthalen-1-yl)boronicaci
(2-Methoxy-1-naphthalenyl)boronic acid
(2-Methoxynaphthalen-1-yl)boronic acid
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点125-130°C
沸点425.2±47.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)8.53±0.30(Predicted)
形态solid
颜色White
InChIInChI=1S/C11H11BO3/c1-15-10-7-6-8-4-2-3-5-9(8)11(10)12(13)14/h2-7,13-14H,1H3
InChIKeyNHVWTZOWDLOBBS-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=C2C(C=CC=C2)=CC=C1OC)(O)O
制备方法
方法1
121-43-7
3401-47-6
104116-17-8
在氩气保护下，于火焰干燥的反应容器中，将1-溴-2-甲氧基萘（7.67 g，32.36 mmol）的四氢呋喃（THF，50 mL）溶液缓慢滴加至镁屑（0.905 g，37.2 mmol）的THF溶液（15 mL）中。反应混合物在室温下搅拌2小时，随后升温至50℃继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至-78℃，并缓慢加入硼酸三甲酯（11.4 mL，101.7 mmol）。在-78℃下保持2小时后，将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。加入水（40 mL）后，通过减压蒸馏除去THF。用二氯甲烷萃取水相，合并有机相并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后浓缩。通过二氯甲烷重结晶得到目标产物2-甲氧基-1-萘基硼酸，为白色粉末，收率80%。产物结构经1H NMR（400.14 MHz，CDCl3）和13C{1H} NMR（75.47 MHz，[D6]DMSO）确认。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 743, p. 31 - 36
[2] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 3, p. 379 - 384