104508-24-9
中文名称
6-(溴甲基)吡啶-2-氰基
英文名称
6-BROMOMETHYL-2-CYANOPYRIDINE
CAS
104508-24-9
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.03
MOL 文件
104508-24-9.mol
104508-24-9 结构式
基本信息
中文别名
6-溴甲基-2-氰基吡啶6-(溴甲基)吡啶-2-甲腈
6-(溴甲基)吡啶-2-氰基
英文别名
6-BROMOMETHYL-2-CYANOPYRIDINE2-Bromomethyl-6-cyanopyridine
6-(broMoMethyl)picolinonitrile
6-Bromomethyl-2-pyridinecarbonitrile
6-Bromomethyl-pyridine-2-carbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 6-(bromomethyl)-
物理化学性质
沸点293℃
密度1.60
闪点131℃
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-2.11±0.12(Predicted)
形态solid
制备方法
方法1
1620-75-3
104508-24-9
以6-甲基-2-吡啶腈为原料合成6-(溴甲基)-2-氰基吡啶的一般步骤：将400 mg（3.39 mmol）2-氰基-6-甲基吡啶溶解于12 mL氯仿中，加入723 mg（4.06 mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和28 mg（0.17 mmol）偶氮二异丁腈（AIBN）。将反应混合物加热回流，并用UV灯照射4小时（反应进程通过TLC监测，硅胶板，二氯甲烷为洗脱剂，Rf = 0.43）。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压浓缩去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为85/15（v/v）二氯甲烷/庚烷至纯二氯甲烷的连续梯度。最终得到290 mg白色微晶粉末状的6-(溴甲基)-2-氰基吡啶，产率为43%。1H NMR（200 MHz, CDCl3）δ ppm: 4.55（s, 2H, pyCH2Br）, 7.63（dd, J = 7.63, 1.27 Hz, 1H, H3）, 7.70（dd, J = 7.95, 1.27 Hz, 1H, H1）, 7.87（t, J = 7.95, 7.63 Hz, 1H, H2）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/112289, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 8, p. 2414 - 2415