1053656-57-7

中文名称 4-氯-5,6-二氢吡咯并[3,2-D]吡啶-7-甲酸叔丁酯

英文名称 4-chloro-5,8-dihydro-6H-pyrido[3,4-d]pyriMidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester

CAS 1053656-57-7

分子式 C12H16ClN3O2

分子量 269.73

MOL 文件 1053656-57-7.mol

更新日期 2025/08/17 17:16:08

1053656-57-7 结构式

基本信息物理化学性质制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

叔-丁基 4-氯-5H,6H,7H,8H-吡啶并[3,4-D]嘧啶-7-甲酸基酯

英文别名

tert-Butyl 4-chloro-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)
tert-Butyl 4-chloro-5H,6H,8H-pyrido[3,4-d]pyrimidine-7-carboxylate
tert-butyl 4-chloro-6,8-dihydro-5H-pyrido[3,4-d]pyrimidine-7-carboxylate
4-chloro-5,8-dihydro-6H-pyrido[3,4-d]pyriMidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
Pyrido[3,4-d]pyrimidine-7(6H)-carboxylic acid, 4-chloro-5,8-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester

物理化学性质

沸点395.8±42.0 °C(Predicted)

密度1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C, sealed storage, away from moisture

酸度系数(pKa)-0.04±0.20(Predicted)

外观White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C12H16ClN3O2/c1-12(2,3)18-11(17)16-5-4-8-9(6-16)14-7-15-10(8)13/h7H,4-6H2,1-3H3

InChIKeyXYHXUYOSXZHUSZ-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1=NC(Cl)=C2CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC2=N1

制备方法

方法1

1142188-60-0

1053656-57-7

以4-羟基-5,6-二氢吡啶并[3,4-d]嘧啶-7(8H)-羧酸叔丁酯为原料合成4-氯-5,8-二氢吡啶并[3,4-d]嘧啶-7(8H)-甲酸叔丁酯的一般步骤：向中间体1（1.26g，5.02mmol）在二氯乙烷（DCE，36mL）中的溶液中依次加入三苯基膦（PPh3，2.69g，10.05mmol）和四氯化碳（CCl4，1.46mL，15.07mmol）。将反应混合物加热至70℃，维持2.5小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，通过硅胶（SiO2）柱色谱进行纯化，以乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得到目标化合物为浅黄色固体（1.20g，收率88%）。质谱（ESI）计算值C12H16ClN3O2为269.09，实测值m/z 270.1 [M + H]+。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：8.79（s，1H），4.65（br s，2H），3.80-3.68（m，2H），2.93-2.82（m，2H），1.49（s，9H）。

参考文献：

[1] Patent: US2014/275120, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0160; 0161

[2] Patent: WO2011/29842, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 2, p. 186 - 190

[4] Patent: US2016/75708, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0086; 0092

[5] Patent: KR2015/139962, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0118-0119; 0131-0132

图谱信息

4-氯-5,6-二氢吡咯并[3,2-D]吡啶-7-甲酸叔丁酯(1053656-57-7)核磁图(¹HNMR)