105544-36-3
中文名称
7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮
英文名称
7-BROMO-1H-PYRIDO[2,3-B][1,4]OXAZIN-2(3H)-ONE
CAS
105544-36-3
分子式
C7H5BrN2O2
分子量
229.03
MOL 文件
105544-36-3.mol
更新日期
2025/10/27 16:46:21
105544-36-3 结构式
基本信息
中文别名
7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]噁嗪-2(3H)-酮7-溴-1H-吡啶并[2,3-B][1,4]噁嗪-2(3H)-酮
7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮
7 - 溴-1H-吡啶并[2,3-B] [1,4]恶嗪-2(3H) - 酮
英文别名
7-BROMO-1H-PYRIDO[2,3-B][1,4]OXAZIN-2-ONE7-BROMO-1H-PYRIDO[2,3-B][1,4]OXAZIN-2(3H)-ONE
:1H-Pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one,7-broMo
7-broMo-1H,2H,3H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点247-251 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点398.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.67±0.20(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C7H5BrN2O2/c8-4-1-5-7(9-2-4)12-3-6(11)10-5/h1-2H,3H2,(H,10,11)
InChIKeyUTPFXZJAASMEDW-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1CC(=O)NC2=CC(Br)=CN=C12
常见问题列表
合成方法
合成7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮的步骤如下：步骤1：2-((5-溴-3-硝基吡啶-2-基)氧基)乙酸甲酯
将5-溴-2-氯-3-硝基吡啶(5g，21mmol，1.0当量)和2-羟基乙酸甲酯(3.78g，42mmol，2.0当量)和K2CO3(11.59g，84mmol，4.0当量)在DMF(100mL)中的溶液在80℃下搅拌4h。将反应混合物冷却至室温并且过滤。将滤液在减压下浓缩。将混合物用水(50mL)稀释，用乙酸乙酯(2x50mL)萃取。将合并的有机层用盐水(3x50mL)洗涤，经硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将残余物通过硅胶柱色谱法(用PE:EA＝10:1洗脱)纯化以给出标题化合物(3.53g，58％)。
步骤2：7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮
在60℃下向在AcOH(30mL)溶液中的2-((5-溴-3-硝基吡啶-2-基)氧基)乙酸甲酯(3.53g，12.13mmol，1.0当量)溶液中分批添加Zn粉(4.73g，72.78mmol，6.0当量)。然后将反应混合物在100℃下搅拌1h，将冷却的反应混合物过滤并且在减压下除去溶剂。将残余物通过硅胶柱色谱法(用DCM:MeOH＝20:1洗脱)纯化以给出标题化合物(1.6g，58％)。