105603-49-4
中文名称
5-溴-2,3-二羟基苯甲酸甲酯
英文名称
methyl 5-bromo-2,3-dihydroxybenzoate
CAS
105603-49-4
分子式
C8H7BrO4
分子量
247.04
MOL 文件
105603-49-4.mol
更新日期
2025/08/12 15:13:00
105603-49-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2,3-二羟基苯甲酸甲酯 英文别名
4-Piperidinepropanol,6-hydroxy-methyl 5-bromo-2,3-dihydroxybenzoate
5-BroMo-2,3-dihydroxybenzoic Acid Methyl Ester
Benzoic acid, 5-bromo-2,3-dihydroxy-, methyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点119-123oC
沸点334.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.759±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
酸度系数(pKa)8.02±0.15(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅米色
InChIInChI=1S/C8H7BrO4/c1-13-8(12)5-2-4(9)3-6(10)7(5)11/h2-3,10-11H,1H3
InChIKeyDADZQRYTHXRMPM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC(Br)=CC(O)=C1O
制备方法
方法1
67-56-1
72517-15-8
105603-49-4
以甲醇和5-溴-2,3-二羟基苯甲酸为原料合成5-溴-2,3-二羟基苯甲酸甲酯的一般步骤：首先，将亚硫酰氯（0.35 mL，4.8 mmol）与甲醇（5.4 mL）在室温下混合并搅拌30分钟。随后，向该混合物中加入5-溴-2,3-二羟基苯甲酸（600 mg，2.57 mmol）。将反应混合物在室温下继续搅拌2小时，然后加热回流7小时。反应完成后，将混合物冷却并浓缩，得到棕色固体。最后，通过柱色谱法（使用2.5 cm × 25 cm的色谱柱，洗脱剂比例为1:4的乙酸乙酯/己烷，随后调整为1:1的乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标产物5-溴-2,3-二羟基苯甲酸甲酯（500 mg，收率78%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 19, p. 2279 - 2280
[2] Patent: US2003/225091, 2003, A1. Location in patent: Page 63
[3] Patent: US2005/137162, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[4] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 23, p. 6369 - 6381
[5] Patent: EP3404033, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0143-0144