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106691-21-8

中文名称 4-氯-6-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶
英文名称 4-CHLORO-6-METHYLTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE
CAS 106691-21-8
分子式 C7H5ClN2S
分子量 184.65
MOL 文件 106691-21-8.mol
106691-21-8 结构式 106691-21-8 结构式

基本信息

中文别名
4-氯-6-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶
4-氯-6-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
4-氯-6-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶 2G
英文别名
AKOS 92593
4-Chloro-6-Methylthieno[2...
4-CHLORO-6-METHYLTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE
Thieno[2,3-d]pyrimidine, 4-chloro-6-methyl-
4-chloro-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidine(SALTDATA: FREE)
4-CHLORO-6-METHYLTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:噻吩嘧啶

物理化学性质

熔点88-91℃ (sublm)
沸点301.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.445±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.56±0.40(Predicted)
外观light yellow solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H319
防范说明P305+P351+P338
危险类别码36
安全说明26
WGK Germany3
海关编码2934999090

制备方法

方法1
6-甲基-3H-噻吩[2,3-D]嘧啶-4-酮

108831-66-9

4-氯-6-甲基噻吩[2,3-D]嘧啶

106691-21-8

通用方法:将6-甲基-3H-噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮(0.01 mol)、三氯氧磷(11 mL)和五氯化磷(1.5 g)的混合物迅速加热至105°C,回流反应5-6小时。反应完成后,减压蒸馏除去过量溶剂。将粗产物溶解于二氯甲烷(12 mL)中,用冷的氢氧化钠溶液(0.5 N)中和。分离有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。残余物用异丙醇重结晶,得到目标产物4-氯-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶,收率80%。

参考文献:

[1] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1987, vol. 21, # 2, p. 126 - 129

[2] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1987, vol. 21, # 2, p. 197 - 200

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 148 - 160

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 2, p. 305 - 308

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 3, p. 870 - 876

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