返回ChemicalBook首页>CAS数据库列表>106778-43-2

106778-43-2

中文名称 6-异喹啉甲酸
英文名称 6-isoquinolinecarboxylic acid
CAS 106778-43-2
分子式 C10H7NO2
分子量 173.17
MOL 文件 106778-43-2.mol
更新日期 2024/12/05 10:48:43
106778-43-2 结构式 106778-43-2 结构式

基本信息

中文别名
6-异喹啉甲酸
6-异喹啉羧酸
异喹啉-6-甲酸
异喹啉-6-羧酸
英文别名
6-Carboxyisoquinoline
6-IsoquinolinecarboxylicAci
isoquinolin-6-carboxylic acid
6-isoquinolinecarboxylic acid
isoquinoline-6-carboxylic acid
Isoquinoline-6-carboxylic acid HCl salt
Isoquinoline-6-Carboxylic Acid(WX614132)
6-isoquinolinecarboxylic acid ISO 9001:2015 REACH
6-Carboxyisoquinoline, 6-Carboxy-2-azanaphthalene
所属类别
医药中间体:异喹啉类化合物

物理化学性质

熔点355-360 °C
沸点366.4±17.0 °C(Predicted)
密度1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)3.03±0.30(Predicted)
形态powder
颜色Light yellow

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2933499090

制备方法

方法1
6-氰基异喹啉

106778-42-1

6-异喹啉甲酸

106778-43-2

制备实施例G-1。异喹啉-6-羧酸的合成参照J. Org. Chem., vol. 48, 3344-3346 (1983)所述方法进行。首先,将(4-溴苄基)-(2,2-二乙氧基乙基)胺(51.4 g, 0.189 mmol,由4-溴苯甲醛合成)加入冰冷的浓硫酸(20 g)中,随后将该混合物加入由五氧化二磷(40 g)和冰冷的浓硫酸(360 g)制备的溶液中。反应混合物在160°C下搅拌2小时。反应完成后,将溶液逐渐冷却至0°C,通过硅藻土垫过滤,滤液用碳酸钠中和。中和后的溶液再次通过硅藻土垫过滤,滤液用乙酸乙酯萃取,有机层用无水硫酸镁干燥。溶剂蒸发后,残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯)纯化,得到6-溴异喹啉(482 mg, 1.2%)为橙色油状物。 接下来,向6-溴异喹啉(382 mg, 1.84 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(3.8 mL)溶液中加入氰化锌(431 mg, 3.67 mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(42 mg, 0.0367 mmol),在氮气保护下,混合物于100°C搅拌1小时。再次加入四(三苯基膦)钯(0)(42 mg, 0.0367 mmol),继续在100°C下搅拌2.5小时。反应混合物冷却至室温后,加入乙酸乙酯和水进行萃取,有机层用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。溶剂蒸发后,残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯)纯化,得到异喹啉-6-甲腈(234 mg, 83%)为黄色固体。 最后,将异喹啉-6-甲腈(51 mg, 0.331 mmol)溶解于二乙二醇(1.0 mL)中,加入氢氧化钾(9 mg, 0.166 mmol),混合物在160°C下搅拌3小时。反应完成后,冷却至室温,用盐酸中和,用乙酸乙酯萃取,有机层用无水硫酸镁干燥后蒸发溶剂。向残余物中加入水,收集沉淀的固体,用水洗涤并真空干燥,得到目标产物异喹啉-6-羧酸(12 mg, 21%)为黄色固体。

参考文献:

[1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58

[2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66

[3] Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 183

[4] Patent: CN106831575, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0024

6-异喹啉甲酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0210677843205异喹啉-6-羧酸106778-43-210G1808元
2025/05/22XW0210677843203异喹啉-6-羧酸106778-43-21G189元
2025/05/22XW0210677843202异喹啉-6-羧酸106778-43-2250MG52元
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