106961-33-5

中文名称 N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺

英文名称 DIMETHYL-(6-METHYL-2-P-TOLYL-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-YLMETHYL)-AMINE

CAS 106961-33-5

分子式 C18H21N3

分子量 279.38

MOL 文件 106961-33-5.mol

106961-33-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

唑吡坦杂质67
N,N,6-三甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲胺
N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(对甲苯)咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)甲胺

英文别名

SKL407
Zolpidem Impurity 67
imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)
N,N-Dimethyl-1-(6-methyl-2-(p-tolyl)
DIMETHYL-(6-METHYL-2-P-TOLYL-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-YLMETHYL)-AMINE
Imidazo[1,2-a]pyridine-3-methanamine, N,N,6-trimethyl-2-(4-methylphenyl)-
3-(DiMethylaMinoMethyl)-6-Methyl-2-(4-Methylphenyl)iMidazo[1,2-a]pyridine
N,N-dimethyl-1-(6-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine

物理化学性质

熔点134 - 139°C

密度1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)8.30±0.28(Predicted)

形态固体

颜色白色至淡黄色

制备方法

方法1

50-00-0

88965-00-8

124-40-3

106961-33-5

步骤（i）：制备N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲胺（8）。在搅拌下，将6-甲基-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶（200克，0.92摩尔）溶解于乙酸（985毫升）中。将反应混合物冷却至0-5℃，缓慢加入40%二甲胺水溶液（157克，1.39摩尔），随后加入多聚甲醛（36.11克，1.20摩尔）。在50-55℃下搅拌反应混合物3-4小时，随后在减压下除去乙酸。加入水（1.5升），通过硅藻土垫过滤，并通过滴加30%氢氧化钠溶液将滤液碱化至pH 8.0-8.5。过滤得到灰白色固体，依次用水（500毫升）和己烷（200毫升）洗涤。将固体在烘箱中干燥至恒重，得到N,N-二甲基-1-(6-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)甲胺（8）230克，产率91.6%，纯度93.5%。熔点范围：137.9-141.5℃。IR光谱（cm^-1）：2944, 2809, 2761, 1502, 1454, 1389, 1018, 829, 799。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 2.25（s, 6H）, 2.36（s, 3H）, 2.40（s, 3H）, 3.84（s, 2H）, 7.04（dd, J = 9.1 Hz, J = 1.6 Hz, 1H）, 7.25（d, J = 7.9 Hz, 2H）, 7.52（d, J = 9.1 Hz, 1H）, 7.69（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 8.10（s, 1H）。质谱（m/z）：280.4（M + H）+。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/7995, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 13-14; 15-17

[2] Farmaco, 1991, vol. 46, # SUPPL. 1, p. 277 - 288

[3] Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

[4] Patent: US2007/27180, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column title page; sheet 1; 6