107512-34-5
107512-34-5 结构式
基本信息
4-氯-3-甲氧基-2-甲基吡啶
4-氯-3-甲氧基-2-甲基吡啶 107512-34-5
4-Chloro-3-methoxy-2-methylpyridine
Pyridine, 4-chloro-3-methoxy-2-methyl-
物理化学性质
制备方法
76015-11-7
107512-34-5
以3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮为原料合成4-氯-3-甲氧基-2-甲基吡啶的一般步骤：将3-甲氧基-2-甲基-4(1H)-吡啶酮（27.8 g，0.2 mol）加入三氯氧化磷（200 mL）中，在氮气保护下，将混合物于90°C加热回流18小时。反应完成后，将均相混合物冷却至20°C，随后进行减压浓缩。将浓缩残余物溶解于冰水中，用40%氢氧化钠溶液调节pH至12，此时出现浑浊悬浮液。用二氯甲烷（3×100 mL）进行萃取，合并有机相，用水洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后，通过旋转蒸发除去二氯甲烷，得到目标产物4-氯-3-甲氧基-2-甲基吡啶（30.2 g，收率96%）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ 8.14（d, 1H, J = 5.32 Hz），7.17（d, 1H, J = 5.10 Hz），3.85（s, 3H），2.54（s, 3H）。质谱（ESI）显示m/z为157.91（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 6, p. 1049 - 1057
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2808 - 2811
[3] Patent: CN103483248, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0034; 0035
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 25, p. 4906 - 4916
[5] Patent: US4738975, 1988, A