1080-74-6
中文名称
3-(二氰基亚甲基)靛酮
英文名称
3-(DICYANOMETHYLIDENE)INDAN-1-ONE
CAS
1080-74-6
分子式
C12H6N2O
分子量
194.19
MOL 文件
1080-74-6.mol
更新日期
2025/08/21 16:12:23
1080-74-6 结构式
基本信息
中文别名
ITIC端基3-(二氰基亚甲基)靛酮
3-(二氰基亚甲基)靛-1-酮
3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮
3-(二氰基亚甲基)靛酮 10G
3-(二氰基亚甲基)茚满-1-酮
3-(二氰基亚甲基)-1-茚满酮
2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-基)丙二腈
2-(3-氧代-2,3-二-1氢-茚-1-亚基)丙二腈
3-(二氰基亚甲基)靛-1-酮,3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑
英文别名
IC2HIC
EA001
INIC/IC
Dicyanomethyleneindianone
3-Dicycanovinylindan-1-one
2-Indan-1-ylidene-malononitrile
3-(Dicyanomethylene)-1-indanone
3-(Dicyanomethylene)indan-1-one
3-(Dicyanomethylene)indian-1-one
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点228 °C
沸点398.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
颜色白色至棕色
InChIInChI=1S/C12H6N2O/c13-6-8(7-14)11-5-12(15)10-4-2-1-3-9(10)11/h1-4H,5H2
InChIKeyQNVKZKOSAXYVFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)/C(=C1/C2=C(C=CC=C2)C(=O)C/1)/C#N
气味 (Odor)淡黄～红黄
制备方法
方法1
606-23-5
109-77-3
1080-74-6
在室温条件下，将无水乙酸钠（1.6 g，19.5 mmol）加入到搅拌的茚满-1,3-二酮（2.19 g，14.98 mmol）和丙二腈（1.98 g，30 mmol）在25 mL无水乙醇中的混合溶液中。反应混合物立即呈现红色，悬浮的固体逐渐溶解。反应40分钟后，将混合物用50 mL水稀释，并通过滴加浓盐酸调节pH至1-2。继续搅拌悬浮液10分钟，随后过滤收集沉淀，并用大量水洗涤。粗产物通过两次乙酸重结晶纯化，最终得到3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮，收率约为90%，熔点为205°C（文献值：223-229°C）。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 815 - 818
[2] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 5, p. 11 - 19
[3] Chemistry Letters, 2015, vol. 44, # 7, p. 958 - 960
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 26, p. 4947 - 4953,7
[5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 38, p. 11674 - 11675