1082674-24-5
中文名称
6-溴-1-异喹啉甲腈
英文名称
6-Bromo-1-isoquinolinecarbonitrile
CAS
1082674-24-5
分子式
C10H5BrN2
分子量
233.06
MOL 文件
1082674-24-5.mol
1082674-24-5 结构式
基本信息
中文别名
6-溴异喹啉-1-腈6-溴-1-异喹啉甲腈
6-溴异喹啉-1-甲腈
英文别名
6-Bromo-1-isoquinolinecarbonitrile1-Isoquinolinecarbonitrile, 6-bromo-
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物物理化学性质
熔点152℃
沸点403.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.02±0.38(Predicted)
制备方法
方法1
7677-24-9
223671-16-7
1082674-24-5
在室温条件下，于15分钟内将三甲基氰硅烷（52.0 mL，580.0 mmol）缓慢滴加至搅拌中的化合物A2（65.0 g，290.0 mmol）和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU，50.0 mL，348.0 mmol）的四氢呋喃（THF，500 mL）溶液中。反应混合物在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，向混合物中加入水，并用二氯甲烷（DCM）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在减压条件下浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（100-200目）进行纯化，洗脱剂为石油醚中0-4%的乙酸乙酯（EtOAc）梯度溶液，最终得到目标化合物6-溴异喹啉-1-甲腈（A3），为白色固体，产量41 g（产率61%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.6（30% EtOAc的石油醚溶液）。液相色谱-质谱联用（LCMS）分析显示m/z = 233（[M + H]+）。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 8.07（dd，J = 11.2, 2.0 Hz，1H），8.21（m，2H），8.55（br s，1H），8.77（d，J = 7.6 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/181676, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 133