110223-15-9
110223-15-9 结构式
基本信息
3-苯基甲氧基-2-氨基吡嗪
3-(benzyloxy)pyrazin-2-amine
2-AMINOL-3-BENZYLOXYPYRAZINE
2-Amino-3-benzyloxypyrazine,97%
2-Pyrazinamine,3-(phenylmethoxy)-
制备方法
6863-73-6
100-51-6
110223-15-9
在惰性气氛下，将苯甲醇（4.55 g，42.15 mmol）缓慢滴加至氢化钠（1.01 g，42.13 mmol，80%分散于矿物油中）在N-甲基吡咯烷酮中的悬浮液中。反应混合物持续搅拌30分钟。随后分批加入2-氨基-3-氯吡嗪（5.0 g，38.6 mmol），并将反应体系升温至80℃维持24小时。反应完成后，冷却至室温，加入水（200 mL）淬灭反应。水相用乙酸乙酯（2×40 mL）萃取，合并有机相后用水（2×100 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到浅棕色固体。向固体中加入冷水诱导结晶，过滤收集晶体，并用五氧化二磷（6.33 g，82%收率）干燥。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 7.74（d，J=3.1 Hz，1H），7.45-7.32（m，6H），5.38（s，2H），4.78（br s，2H）；质谱（ESI）显示分子离子峰m/z 202.2（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/34837, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 43-44
[2] Patent: WO2005/34837, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 43-44
[3] Patent: KR101481952, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0797; 0798
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 529 - 543
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1639 - 1643