1104455-41-5
中文名称
4-氯-5-甲基吡啶甲酸甲酯
英文名称
Methyl 4-chloro-5-Methylpicolinate
CAS
1104455-41-5
分子式
C8H8ClNO2
分子量
185.61
MOL 文件
1104455-41-5.mol
1104455-41-5 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-5-甲基吡啶甲酸甲酯4-氯-5-甲基吡啶-2-甲酸甲酯
英文别名
Methyl 4-chloro-5-MethylpicolinateMethyl 4-chloro-5-methylpyridine-2-carboxylate
4-Chloro-5-methylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 4-chloro-5-methyl-, methyl ester
物理化学性质
沸点287.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)0.04±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
67-56-1
4434-13-3
1104455-41-5
1. 在氮气保护下，将5-甲基吡啶甲酸（13.7g）与亚硫酰氯（150mL）混合，分批加入溴化钠（20.6g），加热回流1小时。 2. 加入DMF（2mL），继续在氮气保护下加热回流16小时。 3. 向反应混合物中加入甲苯（100mL），减压蒸发溶剂，此操作重复两次。随后，向残余物中加入甲苯（100mL）。 4. 在氮气保护和0℃条件下，向上述混合物中加入DIPEA（25.8g）和甲醇（20mL），然后在20℃下搅拌2小时。 5. 减压蒸发溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚）纯化，得到4-氯-5-甲基吡啶甲酸甲酯（9.40g）。 6. 产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ2.43（3H，s），3.99（3H，s），8.10（1H，s），8.54（1H，s）。
参考文献：
[1] Patent: EP3156397, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0267
[2] Patent: WO2018/89261, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 0932; 0933; 0934