1123-28-0
1123-28-0 结构式
基本信息
1-羟基环己烷羧酸
Α-羟基-环己基甲酸
Α-羟基-环己基甲酸
1-羟基环己烷-1-羧酸
1-羟基-1-环己烷羧酸
ALPHA-羟基-环己基甲酸
1-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
1-Hydroxycyclohexenecarboxylic acid
Cyclohexanecarboxylicacid, 1-hydroxy-
1-hydroxy-Cyclohexane carbocylic acid
1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
931-97-5
1123-28-0
1. 在30分钟内，将偏亚硫酸氢钠（4.84g，0.025mol）的蒸馏水（20mL）溶液缓慢滴加至搅拌中的环己酮（4.02g，0.041mol）和氰化钾（3.3g，0.051mol）的混合物中，并加入水（20mL）。将反应混合物在25℃下持续搅拌8小时。反应完成后，用乙酸乙酯（2×100mL）萃取混合物，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到3.8g 1-羟基环己烷甲腈，为油状物。 2. 将上述获得的1-羟基环己烷甲腈溶于乙酸（12.5mL）中，缓慢加入浓盐酸（37.5mL）稀释。将反应溶液加热回流6小时，随后减压浓缩至油状残余物。将残余物在水（50mL）和乙酸乙酯（50mL）之间分配，分离有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到固体。用己烷（25mL）洗涤固体并过滤，得到2.84g 1-羟基环己烷羧酸。 3. 将1-羟基环己烷羧酸溶于甲醇（50mL）中，加入一滴浓硫酸催化。将反应溶液加热回流16小时，随后减压浓缩至油状残余物。将残余物溶于乙酸乙酯（50mL）中，用5%碳酸氢钠溶液（50mL）洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，最后通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：80%己烷/20%乙酸乙酯），得到2.71g 1-羟基环己烷甲酸甲酯，为透明无色油状物。
参考文献：
[1] Egyptian Journal of Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 745 - 755
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 1877 - 1880
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1934, vol. <2> 140, p. 129,135, 150
[4] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 329
[5] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 605