1123787-67-6
1123787-67-6 结构式
基本信息
2-(氧杂环丁烷-3-基)乙腈
1-(Oxetan-3-ylidene)acetonitrile
2-(Oxetan-3-ylidene)acetonitrile
Acetonitrile, 2-(3-oxetanylidene)-
2-(3-Oxetanylidene)acetonitrile 95%
物理化学性质
制备方法
6704-31-0
2537-48-6
1123787-67-6
一般步骤：中间体化合物（92）的制备。在0-5℃下，向氢化钠（4.12g，102.83mmol）在1,2-二甲氧基乙烷（DME，120mL）中的悬浮液中，缓慢加入氰甲基磷酸二乙酯（91）（16.2mL，99.8mmol），保持反应温度在5℃以下。在0-5℃下搅拌30分钟后，混合物由非均相变为均相。随后，在5℃下向该均相混合物中滴加氧杂环丁烷-3-酮（90）（10.1g，83.2mmol）的DME（20mL）溶液。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用水（250mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（200mL，随后100mL）进行萃取。合并有机层，用盐水（200mL）洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后，将滤液在减压下浓缩至干，得到2-（氧杂环丁-3-亚基）乙腈（92）（8.0g，60%收率），为油状物，静置后固化。产物通过1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ5.43-5.35（m，2H），5.35-5.23（m，3H）；13C NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ163.57, 114.17, 9.88, 78.66, 78.53；IR（KBr）：2219 cm-1；元素分析（C5H5NO）计算值：C，63.15；H，5.30；N，14.73；实测值：C，63.00；H，5.36；N，14.44。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/14930, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 63
[2] Patent: WO2014/184163, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 180
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 31, p. 4530 - 4542