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113305-94-5

中文名称 2-氨基-5-氰基吡嗪
英文名称 2-AMINO-5-CYANOPYRAZINE
CAS 113305-94-5
分子式 C5H4N4
分子量 120.11
MOL 文件 113305-94-5.mol
更新日期 2025/08/05 15:29:29
113305-94-5 结构式 113305-94-5 结构式

基本信息

中文别名
5-氨基吡嗪-2-腈
5-氨基-2-吡嗪甲腈
5-氨基-2-氰基吡嗪
2-氰基-5-氨基吡嗪
2-氨基-5-氰基吡嗪
5-氨基吡嗪-2- 甲腈
5-氨基吡嗪-2,3-腈
5-2-氨基吡嗪-2-甲腈
2-氨基-5-甲氧基吡...
4-羟基-6,50-二甲氧基喹啉
英文别名
IFLAB-BB F2108-0176
5-amino-5-cyanopyrazine
2-AMINO-5-CYANOPYRAZINE
5-AMINO-2-CYANOPYRAZINE
5-aminopyrazine-2-carbonitril
2-AMINO-5-CYANOPYRAZINE, 95+%
5-AMINOPYRAZINE-2-CARBONITRILE
Pyrazinecarbonitrile, 5-amino-
2-Pyrazinecarbonitrile, 5-amino-
5-Aminopyrazine-2-Carbonitrile(WX609404)
所属类别
医药中间体:吡嗪类化合物

物理化学性质

沸点366.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)0.98±0.10(Predicted)
外观Light yellow to brown Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险类别码41
安全说明26-39
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090

制备方法

方法1
2-氨基-5-溴吡嗪

59489-71-3

氰化钾

151-50-8

2-氨基-5-氰基吡嗪

113305-94-5

以2-氨基-5-溴吡嗪和氰化钾为原料合成5-氨基吡嗪-2-甲腈的一般步骤如下: 1. 在氮气保护下,将四(三苯基膦)钯(0)(10 mg)、5-溴吡嗪-2-胺(0.575 mmol)、氰化钾(1.15 mmol)、碘化铜(I)(0.575 mmol)和18-冠-6(20 mg)依次加入至螺旋盖反应容器中。 2. 向反应混合物中加入无水DMF(1 mL),并在搅拌下将混合物加热至200℃,反应1小时。 3. 反应完成后,冷却至室温,加入水(5 mL)进行淬灭。 4. 用氯仿(2×5 mL)萃取反应混合物中的产物。 5. 合并有机相,通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯),得到目标化合物5-氨基吡嗪-2-甲腈(0.208 mmol,收率36%)。

参考文献:

[1] Patent: US2004/34038, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1371 - 1372

[3] Patent: US2007/37820, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15

[4] Patent: WO2006/105262, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 77

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