114214-71-0
114214-71-0 结构式
基本信息
1-BOC-3-亚甲基吡咯烷
3-亚甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 3-甲亚基吡咯烷-1-甲酸基酯
1-Boc-3-Methylene-pyrrolidine
tert-butyl 3-Methylenepyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl 3-methylidenepyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-Methylene-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
1779-49-3
101385-93-7
114214-71-0
步骤A：3-亚甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的合成。在0℃下，向甲基三苯基溴化鏻（18g，51mmol）和四氢呋喃（THF，200mL）组成的悬浮液中缓慢加入正丁基锂（1.6M己烷溶液，32mL）。反应混合物在0℃下搅拌5分钟后，通过插管加入1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮（9.0g，48mmol）的THF（40mL）溶液。保持反应混合物在0℃下搅拌90分钟，随后升温至室温继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭，随后用乙醚（Et2O）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。粗产物用热己烷悬浮并过滤，滤液经浓缩后通过快速柱层析（FCC）纯化，得到目标化合物3-亚甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（4.4g，收率50%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 21, p. 9738 - 9755
[2] Patent: WO2015/35278, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: WO2010/141809, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[4] Patent: US2014/45813, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0110; 0111
[5] Patent: US2014/275014, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0128; 0129; 0130