114474-28-1
114474-28-1 结构式
基本信息
[4-(1H-吡唑-4-基)苯基]胺
4-(1H-Pyrazol-4-yl)
4-(1H-Pyrazol-4-yl)aniline
4-(1H-Pyrazol-4-yl)benzenamine
[4-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl]amine
Benzenamine, 4-(1H-pyrazol-4-yl)-
4-(1H-Pyrazol-4-Yl)Aniline(WXC02402)
4-(1H-pyrazol-4-yl)aniline(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
114474-26-9
114474-28-1
以4-(4-硝基苯基)-1H-吡唑为原料合成4-(1H-吡唑-4-基)苯胺的一般步骤：将4-(4-硝基苯基)-1H-吡唑（8.3g，43.88mmol）悬浮于MeOH/DME（2:1 v/v）混合溶剂中，加入10% Pd/C（湿重，415mg）。反应烧瓶经真空抽排后，充入氢气（通过气球供给），此过程重复三次。反应混合物于室温下搅拌，反应进程通过LC-MS监测胺的形成。搅拌2.5小时后，LC-MS和TLC分析显示反应中仍存在少量起始原料。遂向反应混合物中追加催化剂（200mg），并再次充入氢气。2小时后检测反应，确认起始原料已完全消耗，反应完成。反应混合物经硅藻土过滤，硅藻土用MeOH洗涤。滤液减压浓缩，得到黄色固体产物6.59g（收率94%）。产物经1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 12.68（br s, 1H）, 7.80（s, 2H）, 7.23（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 6.54（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 4.97（s, 2H）。质谱（ES+）m/z 160（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/210331, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0087; 0088
[2] Patent: WO2016/210330, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0091-0092
[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 616 - 619